methyl-α-amino-β-(2-methoxyphenyl)propionate | 170456-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-α-amino-β-(2-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoate；2-methoxyphenylalanine methyl ester
• CAS: 170456-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PZFPLOLENVKUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-amino-β-(2-methoxyphenyl)propionate 反应 24.0h， 以12%的产率得到meso-3,6-bis(2-methoxybenzyl)piperazine-2,5-diones
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氮气 、 sodium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl-α-amino-β-(2-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢化反应固定和回收一氧化氮

  摘要：

  通过与二甲基亚砜水溶液中的铁（II）离子络合从气流中去除一氧化氮，可以与Meerwein芳基化的新方法结合，该方法将先前络合的NO结合到有机化合物中，生成肟作为最终产物。已对该两步法的第一步进行了关于NO吸收效率和铁水敏感性的评估（II）–与已知的BioDeNOx工艺相比，在两种情况下的DMSO解决方案都是从空气中去除氧气。随后的Meerwein芳基化旨在利用一氧化氮作为最简单的以氮为中心的自由基清除剂而设计，被证明可以耐受重氮盐芳族核上的广泛取代基，包括给电子体作为吸电子取代基。在简单条件下，所得肟可转化为外消旋氨基酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc42432d

文献信息

• [EN] MODULATORS OF REV-ERB<br/>[FR] MODULATEURS DE REV-ERB
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015103527A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The subject matter herein concerns the identification and development of potent synthetic REV-ERB ligands, such as in vivo agonists and antagonists. These compounds allow for characterization of the effects of modulation of this receptor in vivo specifically on circadian behavior and metabolism, and have suitable characteristics for development of medicinal compounds useful for treatment of malconditions such as diabetes, obesity, atherosclerosis, dyslipidemia, a circadian rhythm disorder, coronary artery disease, bipolar disorder, depression, cancer, a sleep disorder, an anxiety disorder, an addiction disorder, a bone-related disorder such osteoporosis, a skeletal muscle disease, e.g., with compromised exercise capacity, or an autoimmune disorder such as psoriasis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and others.

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。
• Titanium Tetrachloride-Mediated Carbon-Carbon Chlorocyanoethylation of Anisole: Synthesis of Tyrosine Derivatives
  作者：Braja G. Hazra、Vandana S. Pore、Sourav Basu

  DOI：10.1080/00397919508011832

  日期：1995.9

  Abstract Chlorocyanoethylation of anisole with 2-chloroacrylonitrile in presence of titanium tetrachloride furnished α-chloro-β-(4-methoxyphenyl)propionitrile. This on simple reaction sequence was converted to (±) methyl-α-amino-β-(4-methoxyphenyl)propionate, a tyrosine derivative.

  摘要 在四氯化钛存在下，苯甲醚与 2-氯丙烯腈的氯氰乙基化反应得到 α-氯-β-(4-甲氧基苯基)丙腈。这个简单的反应序列被转化为 (±) 甲基-α-氨基-β-(4-甲氧基苯基)丙酸酯，一种酪氨酸衍生物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE AMINÉ AROMATIQUE<br/>[JA] 芳香族アミノ酸誘導体の製造方法
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020189540A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  本発明は、特定のエステル化合物に対して、触媒の存在下、芳香族ハロゲン化物と亜鉛とを添加剤を用いて反応させて、種々の光学活性芳香族アミノ酸誘導体を効率的に製造する方法を提供する。また本発明は前記方法によって製造され得るアミノ酸誘導体を提供する。