5-phenyl-2-n-propylthiazole | 1005759-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-n-propylthiazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-propylthiazole；5-phenyl-2-propyl-1,3-thiazole
• CAS: 1005759-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: UKFNUMLHLDLGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基噻唑 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到5-phenyl-2-n-propylthiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲磺酸酯：通过Pd催化的CH活化功能化使杂芳基衍生物直接芳基化的有用偶联伙伴。

  摘要：

  发现芳基三氟甲磺酸酯是通过CH活化-官能化的钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化的伙伴。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用KOAc作为碱和DMF作为溶剂的PPh3和Pd（OAc）2组合系统可中等至高收率地促进选择性2-或5-芳基化。几种杂芳族化合物如呋喃，噻吩，噻唑或恶唑衍生物已被成功使用。芳基三氟甲磺酸酯的电子性质也对偶联产物的产率具有决定性的影响。富电子芳基三氟甲磺酸酯给出令人满意的结果，而贫电子芳基三氟甲磺酸导致苯酚的形成。

  DOI：

  10.1039/b715235c

文献信息

• Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Nevin Gürbüz、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121076

  日期：2020.2

  compounds were fully characterized by 1H, 13C1H} NMR and FT-IR spectra. The structures of 2c, 2d, and 2e were determined by X-ray crystallography and the prepared complexes (2a-e) were investigated as catalysts for the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 4,5-dimethylthiazole and 2-acetylthiophene with various aryl bromides. High catalytic activity for arylation was seen reaction using only 0.5 mol%

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。
• Palladium(II)- N -heterocyclic carbene-catalyzed direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.026

  日期：2018.6

  their corresponding palladium(II)-NHC complexes with the general formula [PdCl2(NHC)2] were synthesized. All new compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy and elemental analysis techniques. The catalytic activity of palladium(II)-NHC complexes was investigated in the direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides in presence of palladium(II)-NHC at 150 °C for 1 h. These

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。
• Synthesis of novel palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their catalytic activities in the direct C5 arylation reactions
  作者：Murat Yiğit、Beyhan Yiğit、Yetkin Gök

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.055

  日期：2016.11

  Abstract New palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes have been easily obtained in good yields from the carbene transfer reaction of silver-NHC complexes with PdCl 2 (PhCN) 2 and characterized by elemental analysis, 1 H NMR and 13 C NMR spectroscopy. These complexes were used as catalysts in the direct C5 arylation of 2- n -butylfuran, 2- n -butylthiophene and 2- n -propylthiazole with various

  摘要银-NHC配合物与PdCl 2（PhCN）2的卡宾转移反应可容易地以高收率获得新型钯（II）N-杂环卡宾配合物，并通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。这些配合物在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中在130°C下于2-正丁基呋喃，2-正丁基噻吩和2-正丙基噻唑与各种芳基溴化物的直接C5芳基化反应中用作催化剂。芳基化反应是区域选择性的，并且在所有情况下，仅形成C5芳基化的产物。通过使用0.5mol％的钯-NHC络合物，以中等至良好的产率获得了相应的芳基化产物。
• Synthesis of silver(I) and palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their use as catalysts for the direct C5 arylation of heteroaromatic compounds
  作者：Beyhan Yiğit、Murat Yiğit、Zeynep Dağdeviren、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11243-016-0075-y

  日期：2016.10

  complexes were tested as catalysts in the direct C5 arylation of 2-n-butylfuran, 2-n-butylthiophene and 2-n-propylthiazole with aryl bromides at 130 °C in N,N-dimethylacetamide. The arylation reactions proceeded selectively at the C5 position of the heteroaromatic compounds, and the corresponding coupling products were obtained in moderate to good yields by using 0.5 mol% of the palladium complex.

  通过 1,3-二烷基全氢苯并咪唑鎓盐与氧化银 (I) 在二氯甲烷中的反应，以良好的收率合成了银 (I) N-杂环卡宾配合物。银配合物被用作卡宾转移剂来合成钯 (II) N-杂环卡宾配合物。所有配合物均通过物理化学和光谱方法表征。在 2-n-丁基呋喃、2-n-丁基噻吩和 2-n-丙基噻唑与芳基溴的直接 C5 芳基化反应中，在 130°C 下在 N,N-二甲基乙酰胺中测试了新的钯配合物作为催化剂。芳基化反应选择性地在杂芳族化合物的 C5 位进行，使用 0.5 mol% 的钯配合物以中等至良好的产率获得相应的偶联产物。
• Catalytic activities in the direct C5 arylation of novel palladium N-heterocyclic carbene complexes containing benzimidazol-2-ylidene nucleus
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök、Mehmet Akkurt、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.ica.2014.01.015

  日期：2014.3

  Abstract New palladium N -heterocyclic carbene (NHC) complexes ( 1a–e ) were synthesized in very good yields by the reaction of 1-phenyl-3-alkylbenzimidazolium salts with Pd(OAc) 2 in dimethyl sulfoxide. These synthesized complexes were fully characterized using elemental analyses, FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and LC–MS (for 1a , 1c and 1e ) spectroscopy data. Also, the molecular structure of the bis[1-phenyl-3-(2-methyl-1

  摘要通过1-苯基-3-烷基苯并咪唑鎓盐与Pd（OAc）2在二甲亚砜中的反应，以非常高的收率合成了新型钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（1a–e）。这些合成的复合物使用元素分析，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS（对于1a，1c和1e）光谱数据进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射对结构的双[1-苯基-3-（2-甲基-1,4-苯并二恶烷）苯并咪唑-2-亚丙基]二溴钯（II）的分子结构进行了表征。学习。新的Pd II配合物（1a–e）在130°C的条件下，在2-正丁基呋喃，2-正丁基噻吩和2-正丙基噻唑与各种芳基溴的直接C5芳基化反应中用作催化剂进行了测试。还，为了进行比较，使用芳基氯化物进行了一些实验。结果报告在本文中。在给定条件下，这些配合物表现出相当高的催化活性。