N-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 14807-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 英文别名: N-(4-Methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 14807-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• mdl: MFCD13187547
• 分子量: 288.392
• InChiKey: JSZRRCJGTZBQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1,2,3,4-四氢-吖啶 、 3-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到N-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts

  摘要：

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.

  DOI：

  10.1021/ol402164s

文献信息

• Phosphorus Pentoxide in Organic Synthesis; XVII¹. A New Synthesis of 4-Arylamino-2, 3-polymethylenequinolines
  作者：Nabih S. Girgis、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1055/s-1985-31271

  日期：——
• GIRGIS, NABIH, S.;PEDERSEN, E. B., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 547-548
  作者：GIRGIS, NABIH, S.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Shu Zhang、Zhenbang Lou、Xiang Su、Lirong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/ol402164s

  日期：2013.9.20

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.