5-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1338248-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1338248-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: XVDGIQNHDBSXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 C₁₅H₂₅N₂*ClH 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-methyl-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的对映选择性加氢

  摘要：

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201705370
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.7 mg的产率得到5-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature Transition-Metal-Free One-Pot Synthesis of 3-Aryl Imidazo[1,2-a]pyridines via Iodo-hemiaminal Intermediate

  摘要：

  A mild and efficient one-pot synthesis of 3-aryl imidazo[1,2-alpha]pyridines in up to 88% yield was developed. An adduct was formed after the simple mixing of 2-amino-4-methylpyridine, 2-phenylacetaldehyde, and N-iodosuccinimide in CH2Cl2, and the structure of the adduct was characterized by 2D NMR, IR, and high-resolution mass analysis. The adduct was readily cyclized by treatment with a saturated aqueous solution of NaHCO3. The reactions proceeded to completion after several hours at room temperature.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00298

文献信息

• Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process
  作者：Xiangge Zhou、Zhiqing Wu、Yinyin Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1260669

  日期：2011.7

  A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。
• Switching of Regioselectivity in a Perfluorohexyl Iodide Mediated Synthesis of Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601586

  日期：2017.1.18

  An array of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridines has been synthesized via perfluorohexyl iodide-mediated coupling of 2-aminopyridines and phenylacetylenes. In-situ iodination of the terminal alkyne by perfluorohexyl iodide reverses the polarity by generating a transient electrophilic iodoalkyne, altering the regioselectivity of the phenyl group. The reaction then proceeds via a tandem electrophilic alkynylation

  已经通过全氟己基碘介导的 2-氨基吡啶和苯乙炔的偶联合成了一系列 3-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。全氟己基碘对末端炔烃的原位碘化通过产生瞬态亲电子碘炔烃来反转极性，从而改变苯基的区域选择性。该反应然后通过串联亲电炔基化和环化进行以形成稠环产物。该协议提供了具有完全区域选择性的 3-苯基异构体，并与报道的从相同底物开始合成 2-苯基异构体的方法互补。
• Iron(II)‐Based Metalloradical Activation: Switch from Traditional Click Chemistry to Denitrogenative Annulation
  作者：Satyajit Roy、Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201904702

  日期：2019.8.12

  catalytic amount of Fe(TPP)Cl and Zn dust. The reaction precludes the traditional, more favored click reaction between an organic azide and alkynes, and instead proceeds by an unprecedented metalloradical activation. The method is anticipated to advance access to the construction of important basic nitrogen heterocycles, which will in turn enable discoveries of new drug candidates.

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。
• Metal- and base-free synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through elemental sulfur-initiated oxidative annulation of 2-aminopyridines and aldehydes
  作者：Jing Tan、Penghui Ni、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c8ob00981c

  日期：——

  The elemental sulfur-promoted oxidative cyclization reaction for the efficient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. Easily available 2-aminopyridines and aldehydes were directly assembled in a highly atom-economical fashion through oxidative annulation under metal- and base-free conditions. Besides arylacetaldehydes, aliphatic aldehydes were also compatible with this

  已经开发出用于有效合成取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的元素硫促进的氧化环化反应。容易获得的2-氨基吡啶和醛类在无金属和无碱条件下通过氧化环化法以高度原子经济的方式直接组装。除芳基乙醛外，脂族醛也与该体系相容，以具有克级合成能力的优异收率递送烷基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective C-H Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Halides and Triflates
  作者：Yi Liu、Lin He、Guoqiang Yin、Guojie Wu、Yingde Cui

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2340

  日期：2013.8.20

  Accepted May 13, 2013A convenient Rh-catalyzed C-H arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with a variety of aryl halides or triflateshas been reported. This process afforded a range of biaryl compounds in excellent yields and showed highactivity and broad scope. Key Words : Rhodium catalyst, Aryl halides, Regioselective arylation, Imidazo[1,2- a]pyridines, TriflatesIntroductionHeteroaromatics bearing aryl-heteroaryl

  E-mail: [e-mail] 2013年4月8日接收，2013年5月13日接受 已有报道一种方便的Rh催化CH芳基化咪唑并[1,2-a]吡啶与多种芳基卤化物或三氟甲磺酸酯。该方法以优异的收率提供了一系列联芳基化合物，并显示出高活性和广泛的适用范围。关键词：铑催化剂，芳基卤化物，区域选择性芳基化，咪唑并[1,2-a]吡啶，三氟甲磺酸盐简介带有芳基-杂芳基键的杂芳烃一直是生物化合物、天然产物、材料化学、配体中最重要的结构单元之一。