(S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one | 16725-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (S)-2-methylbutyrophenone；2-methyl butyrophenone；(S)-2-methyl-1-phenyl-butanone-(1)；(S)-2-Methyl-1-phenyl-butanon-(1)；(2S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 16725-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: DGZJLMWKIQOQFA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  40-45 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one 生成 (S)-(+)-(2-甲基丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  Nitrene Insertion into a C-H Bond at an Asymmetric Carbon Atom with Retention of Optical Activity. Thermally Generated Nitrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01069a022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基烯胺的重排，用于合成对映体富集的α-羟基酮衍生物。

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钾（或叔丁醇钾）和三氟甲磺酸甲酯处理手性N-叔丁烷亚砜基酮亚胺，可得到N-甲基化的N-叔丁烷亚砜基烯胺中间体，该中间体经立体选择性[2,3]重排可制得具有优异α-亚磺酰氧基酮的化合物对映体。这种级联的N-甲基化重排反应甚至被用于生成带有两个α-取代基的无环叔α-羟基酮，这些α-取代基的体积差异可忽略不计，例如甲基和乙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03159

文献信息

• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• Non-destructive Removal of the Bornanesultam Auxiliary in ?-SubstitutedN-Acylbornane-10,2-sultanis under Mild Conditions: An efficient synthesis of enantiomerically pure ketones and aldehydes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christophe Darcel、Patrick Rochet、Stephane Rosset、Jef De Brabander

  DOI：10.1002/hlca.19970800502

  日期：1997.8.11

  two-step procedure involving a known mercaptolysis reaction followed by an [Fe(acac)3]-mediated coupling of the resulting S-benzyl thioesters with Grignard reagents. Furthermore, enantiomerically pure aldehydes 23 can be obtained from α-substituted N-acylbornane-10,2-sultams 6via a one-step reduction with (i-Bu)2AIH. No epimerization at the α-chiral center is observed during the cleavage reaction whereby

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。
• Chiral Brønsted Acid from a Cationic Gold(I) Complex: Catalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Osamu Kanno、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja204331w

  日期：2011.8.31

  developed from a cationic gold(I) disphosphine complex in the presence of alcoholic solvent and applied to the enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers of ketones. Various optically active cyclic ketones were obtained in excellent yields and high enantioselectivities, including cyclic ketones bearing aliphatic substrates at the α-position. Furthermore, the application of this Brønsted acid

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。
• Stereodivergent Construction of Vicinal Acyclic Quaternary–Tertiary Carbon Stereocenters by Michael-Type Alkylation of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Nuermaimaiti Yisimayili、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02660

  日期：2021.10.1

  constructed with excellent stereoselectivity via aza-enolization of enantioenriched acyclic N-tert-butanesulfinyl ketimines bearing two sterically similar α-linear alkyl substituents followed by conjugate addition to nitroalkenes. Further changes of the absolute configuration of the sulfinyl group and/or the α-stereocenter in the ketimine allowed the facile stereodivergent synthesis of all four diastereomers

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。
• Stereocontrol in Preparation of Cyclopalladated Alkylaromatic Oximes and Evaluation of Their Stereoselective Esterase-Type Catalytic Activity
  作者：Sergey Z. Vatsadze、Aleksei V. Medved’ko、Sergey A. Kurzeev、Oleg I. Pokrovskiy、Olga O. Parenago、Mikhail O. Kostenko、Ivan V. Ananyev、Konstantin A. Lyssenko、Dmitri A. Lemenovsky、Gregory M. Kazankov、Valery V. Lunin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00410

  日期：2017.8.28

  with fast subsequent cyclopalladation, so it was possible to perform ortho-palladation of E-oxime in kinetic resolution mode with removal of unreacted Z-oxime. Comparatively rare cis-structure of cyclopalladated oxime dimer was proved by means of single-crystal X-ray study. For the first time, it was shown that ortho-palladated chiral oximes behave as enantioselective catalyst in the hydrolysis of chiral

  研究了2'-甲基丁二苯甲酮肟的立体化学，其E-和Z-异构体的原钯化速率以及各自的Pd配合物的催化活性。通过手性多糖柱上的超临界流体色谱法首次建立了肟的全部立体异构体组成。结果表明，（S）-2'-甲基丁苯酮肟（1 S）和（R）-2'-甲基丁苯酮肟（1 R）的E / Z-异构体的对映体过量均等于92±2。研究表明，虽然E-异构体非常快地被邻位钯化，其Z-配体不进入该反应。然而，与Pd（II）配位后，Z-肟缓慢异构化为E-型，随后快速发生环钯反应，因此可以动力学拆分方式进行E-肟的邻位钯反应，同时去除未反应的Z-肟。通过单晶X射线研究证明了环钯酸肟二聚体的相对稀少的顺式结构。对于第一次，它表明邻-palladated手性肟表现为手性酯的对映选择性水解催化剂。