3-benzylidene-6-chloroindol-2-one | 387343-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-6-chloroindol-2-one
• 英文别名: 3-benzylidene-6-chloroindolin-2-one；3-Benzylidene-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-benzylidene-6-chloro-1H-indol-2-one
• CAS: 387343-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: YIFCXPKLWPWAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-6-chloroindol-2-one 在 potassium tert-butylate 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种螺环氧吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  一种螺环氧吲哚衍生物及其制备方法，涉及有机方法学领域，该制备方法采用烯烃底物作为原料，利用光催化反应，形成具备螺环结构、环氧官能团的一系列螺环氧吲哚衍生物。相比于传统的环氧化合物制备方法来说，该方法避免了过氧化合物的使用，不仅反应条件更为温和，而且具备绿色清洁，环境友好的特点。此外，该制备方法的产物具备较好的专一性，无论顺式还是反式的烯烃底物，均能专一地得到反式环氧产物，具有较好的应用价值。

  公开号：

  CN110938079B
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzylidene-6-chloroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚酮衍生物作为强尿素抑制剂

  摘要：

  背景：2-吲哚啉酮是一种自行车杂环化合物，类似于在5元环的2位上含有羰基的吲哚骨架。最近，已经报道了羟吲哚衍生物的不同生物学评价。具有羟吲哚部分的多种化合物表现出有用的药物性质，例如抗炎，抗细菌，抗癌，抗增殖，抗高血压，抗HIV和抗惊厥活性。 方法：在本研究中，筛选了15种6-氯-3-氧吲哚衍生物（1-15）的脲酶抑制活性。通过分子对接研究了合成化合物的结合方式，取得了良好的效果。通过在哌啶存在下与不同的芳族醛在乙醇中回流，由6-氯代吲哚以高收率合成6-氯-3-氧代吲哚衍生物1-15。将配体对接至HCV NS3 / 4A蛋白。软件包MOE（分子操作环境）用于对接。 结果：我们目前的研究表明，与之相比，化合物6（IC50 = 13.34±1.75 µM），2（IC50 = 16.67±1.73 µM）和5（IC50 = 17.85±2.21 µM）是最有效的脲酶抑制剂。达到标准硫脲（IC50

  DOI：

  10.2174/1570180814666171116154110

文献信息

• Facile synthesis of pyrroloindoles <i>via</i> a rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed annulation of 3-benzylidene-indolin-2-ones and α-imino carbenes
  作者：Xueji Ma、Xuemei Xie、Li Liu、Ran Xia、Tongyu Li、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7cc08438b

  日期：——

  A novel carbenoid strategy to construct pyrrole-fused indole alkaloids.

  一种新颖的碳亚甲基策略用于构建咔唑并融合吲哚生物碱。
• Catalytic Asymmetric <i>exo′</i> ‐Selective [3+2] Cycloaddition for Constructing Stereochemically Diversified Spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]s
  作者：Atsuko Awata、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201201249

  日期：2012.7.2

  The first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of methyleneindolinones with iminoesters was achieved for construction of novel diastereomers of spiro[pyrrolidin‐3,3′‐oxindole]. By using the imidazoline–aminophenol‐ligand complex [Ni(OAc)2–(L1)], the reaction proceeds in the stepwise Michael–Mannich reaction to give the exo′ adducts as stable isomers (see scheme).

  第一催化不对称 外切'与iminoesters methyleneindolinones的-选择性[3 + 2]环加成物用于建筑螺新颖非对映体[吡咯烷-3,3'-吲哚]的实现。通过使用咪唑啉-氨基苯酚-配体配合物[Ni（OAc）2-（L1）]，该反应以逐步的Michael-Mannich反应进行，得到了exo'加合物，为稳定的异构体（参见方案）。
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• Copper(<scp>i</scp>)/Ganphos catalysis: enantioselective synthesis of diverse spirooxindoles using iminoesters and alkyl substituted methyleneindolinones
  作者：Hao Cui、Ke Li、Yue Wang、Manman Song、Congcong Wang、Donghui Wei、Er-Qing Li、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1039/d0ob00546k

  日期：——

  A copper-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of glycine iminoesters with alkyl substituted 3-methylene-2-oxindoles is described. By using de novo design of P-stereogenic phosphines as ligands, spiro[pyrrolidin-3,3'-oxindole]s are generated in good to excellent yields with high asymmetric induction. A further reduced catalyst loading of 0.1 mol% is sufficient to achieve a satisfactory enantioselectivity

  描述了具有烷基取代的3-亚甲基-2-氧吲哚的甘氨酸亚氨基酯的铜催化的不对称1，3-偶极环加成。通过使用从头开始设计的P-立体异构化膦作为配体，可以以高到极好的收率和高的不对称诱导率生成螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]。进一步降低0.1mol％的催化剂负载量足以实现90％ee的令人满意的对映选择性。DFT计算表明，将1,3偶极的第二个迈克尔加成是确定速率和对映体的步骤。这种1，3-偶极环加成反应的关键特征是，即使使用烷基醛衍生的偶氮甲碱叶立德，其底物的适用性也很广。因此，它简化了对新型抗增殖剂MDM2-p53的高度对映选择性。