1,4-Diacetyl-3-methylidenepiperazine-2,5-dione | 169612-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diacetyl-3-methylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 169612-50-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: GVKONJUFKSBXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-丙-2-基汞 、 1,4-Diacetyl-3-methylidenepiperazine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1,4-Diacetyl-3-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。

  DOI：

  10.1039/a900771g
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-serine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,4-Diacetyl-3-methylidenepiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones

  摘要：

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。

  DOI：

  10.1039/a900771g

文献信息

• Evolution of a Synthetic Strategy for the Variecolortides
  作者：Christian A. Kuttruff、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/ejoc.201200712

  日期：2012.9

  The variecolortides are a family of unusual natural products that combine motifs from a variety of biosynthetic streams. Herein, we present the gradual evolution of a convergent synthetic strategy that ultimately culminated in a reaction cascade featuring a hydrogen shift and a cycloaddition followed by a spontaneous air oxidation. Attempts to link an anthrone building block with an exo-methylene diketopiperazine

  variecolortides 是一系列不同寻常的天然产品，它们结合了来自各种生物合成流的图案。在此，我们展示了收敛合成策略的逐渐演变，最终以氢转移和环加成为特征的反应级联达到高潮，然后是自发的空气氧化。使用自由基化学将蒽酮结构单元与外亚甲基二酮哌嗪联系起来的尝试最终没有成功，但导致了有趣的观察结果，这些观察结果塑造了我们的成功策略。首次提出了variecolortide C的全合成。
• Unexpected Variations in the Reactivities and Selectivities of Acyclic and Cyclic Dehydrodipeptides in Diels-Alder Reactions
  作者：Brendan A. Burkett、Christina L. L. Chai、David C. R. Hockless

  DOI：10.1071/c98116

  日期：——

  Author to whom correspondence should be addressed. The Diels-Alder reactions of some acyclic and cyclic dehydrodipeptides have been investigated. Our studies show that the reactivities of the dehydrodipeptides are sensitive to the environment of the double bond. In addition, theexo / endo selectivity of the cycloaddition is enhanced in the cyclic as compared to the acyclic systems.

  作者姓名研究了一些无环和环状脱氢二肽的 Diels-Alder 反应。 研究了一些无环和环状脱氢二肽的 Diels-Alder 反应。我们的 研究表明，脱氢二肽的反应活性对双键的环境非常敏感。 双键的环境很敏感。此外 与环状脱氢二肽相比，环状脱氢二肽环化反应的外向/内向选择性更强。 环状体系中的外向/内向选择性也比非环状体系强。
• Methylene piperazine-2,5-diones as templates for the synthesis of amino acid derivatives
  作者：Christina L.L. Chai、Alison R. King

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00743-v

  日期：1995.6

  Methylene piperazine-2,5-diones 5a and 5b are important synthetic intermediates. The preparation as well as the use of these compounds in the synthesis of amino acid derivatives are described. Our studies demonstrate that excellent chiral induction in carbon-carbon bond forming reactions can be obtained with methylene piperazinedione 5b.
• Directed 1,3-dipolar cycloadditions of ylidene piperazine-2,5-diones
  作者：Christina L.L Chai、Alison J Edwards、Bronwyn A Wilkes、Ruth C.J Woodgate

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.040

  日期：2003.10

  The reactivities and selectivities of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of ylidene piperazine-2,5-diones with mesitonitrile oxide are reported. The stereoselectivities of reactions with chiral ylidene piperazine-2,5-diones can be directed by judicious choice of substituents on the N- and/or C-substituents of the piperazinedione ring. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled intermolecular radical additions to methylidenepiperazine-2,5-diones
  作者：Christina L. L. Chai、Alison R. King

  DOI：10.1039/a900771g

  日期：——

  The use of latent amino acid functionalities for the syntheses of methylidenepiperazine-2,5-diones is reported. These piperazinediones are potential chiral templates in the synthesis of functionalised piperazinediones and amino acids. Carbon–carbon bond formation utilising radical addition reactions between the methylidenepiperazinediones and a number of alkyl radicals resulted in good yields of the addition adduct. Moderate to high diastereoselectivities were observed and factors controlling the chiral induction are discussed here.

  报道了利用潜在的氨基酸功能团合成亚甲基哌嗪-2,5-二酮的方法。这些哌嗪二酮是合成功能化哌嗪二酮和氨基酸的潜在手性模板。通过亚甲基哌嗪二酮与一系列烷基自由基之间的自由基加成反应形成碳-碳键，获得了良好的收率。观察到了中等至高的非对映选择性，并在此讨论了控制手性诱导的因素。