(1S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enol | 1198099-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,4S)-4-[(1,1-Dimethylethoxy)methyl]-2-cyclopenten-1-ol；(1S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1198099-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AQANWAPMUSIOCW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N₆,N₆-di-tert-butyloxycarbonylamino)-imidazo[4,5-c]pyridine 、 (1S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(1R,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-cyclopent-2-enyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-deazacarbovir及其3-deaza-腺苷类似物

  摘要：

  我们在此报告了迄今未知的3-去氮卡巴韦及其腺苷类似物的合成。合成腺苷类似物的主要亮点是使用6- N，N -diboc保护的3-deazapurines 9和11进行区域选择性的Mitsunobu偶联，以及未开发的钯催化与这些底物的偶联。3-deazacarbovir 1的合成已通过区域选择性钯催化的6- N，N-二苯基氨基甲酰基保护的3-deazaguanine碱18与碳酸氢盐14的偶联而完成。。筛选了所有目标核苷的抗HIV-1活性，并且它们都没有显着的活性以及高达100μM的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.087
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(1S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成3-deazacarbovir及其3-deaza-腺苷类似物

  摘要：

  我们在此报告了迄今未知的3-去氮卡巴韦及其腺苷类似物的合成。合成腺苷类似物的主要亮点是使用6- N，N -diboc保护的3-deazapurines 9和11进行区域选择性的Mitsunobu偶联，以及未开发的钯催化与这些底物的偶联。3-deazacarbovir 1的合成已通过区域选择性钯催化的6- N，N-二苯基氨基甲酰基保护的3-deazaguanine碱18与碳酸氢盐14的偶联而完成。。筛选了所有目标核苷的抗HIV-1活性，并且它们都没有显着的活性以及高达100μM的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.087