4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile | 4412-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 3-Benzoylisopentylcyanid；5-Oxo-4,4-dimethyl-5-phenyl-valeronitril；4-Benzoyl-4,4-dimethylbutanonitril；4-Benzoyl-4-methyl-valeronitril；5-Oxo-4.4-dimethyl-5-phenyl-valeriansaeure-nitril；4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenyl-valeronitrile
• CAS: 4412-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KLBAGSWEPOSUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-200 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.0478 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,5-dimethyl-6-phenyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  352.一些支链一元羧酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001741
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 异丁酰苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  温和无溶剂条件下KOtBu催化的Michael加成反应

  摘要：

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201901647

文献信息

• Terent'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1613,1615; engl. Ausg. S. 1571
  作者：Terent'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• 842. The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part II. Friedel–Crafts reactions (i) with αα-dialkylglutaric anhydrides, (ii) involving cyclisation with elimination
  作者：Eugene Rothstein、William G. Schofield

  DOI：10.1039/jr9650004566

  日期：——
• Terent'ew; Gurwitsch, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 404,407
  作者：Terent'ew、Gurwitsch

  DOI：——

  日期：——
• Johnson,R.N.; Riggs,N.V., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1643 - 1658
  作者：Johnson,R.N.、Riggs,N.V.

  DOI：——

  日期：——
• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。