4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile | 4412-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 3-Benzoylisopentylcyanid；5-Oxo-4,4-dimethyl-5-phenyl-valeronitril；4-Benzoyl-4,4-dimethylbutanonitril；4-Benzoyl-4-methyl-valeronitril；5-Oxo-4.4-dimethyl-5-phenyl-valeriansaeure-nitril；4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenyl-valeronitrile
• CAS: 4412-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KLBAGSWEPOSUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-200 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.0478 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,5-dimethyl-6-phenyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  352.一些支链一元羧酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001741
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 异丁酰苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  温和无溶剂条件下KOtBu催化的Michael加成反应

  摘要：

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201901647

文献信息

• Terent'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1613,1615; engl. Ausg. S. 1571
  作者：Terent'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• 842. The elimination of carbon monoxide from acid derivatives. Part II. Friedel–Crafts reactions (i) with αα-dialkylglutaric anhydrides, (ii) involving cyclisation with elimination
  作者：Eugene Rothstein、William G. Schofield

  DOI：10.1039/jr9650004566

  日期：——
• Terent'ew; Gurwitsch, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 404,407
  作者：Terent'ew、Gurwitsch

  DOI：——

  日期：——
• Johnson,R.N.; Riggs,N.V., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1643 - 1658
  作者：Johnson,R.N.、Riggs,N.V.

  DOI：——

  日期：——