3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one | 96863-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2,4-trimethylvalerophenone
• CAS: 96863-69-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: NTLHUUOZCDMCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到2,2,4-trimethyl-1-phenylpentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reaction of β-hydroxyketones. Formation of cyclopropane-1,2-diols

  摘要：

  在甲醇中辐照 3-羟基-1-(邻甲基芳基)-2,2,4-三甲基戊-1-酮 1，可得到环丙烷-1,2-二醇 2、1,3-二酮 3 和苯并环丁烯醇 4。

  DOI：

  10.1039/c39920000418
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 异丁酰苯 在 三甲基氯硅烷 、 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的TiCl 4 -Bu 3 N试剂在酮与酮或醛之间直接，实用且有效地将羟醛交叉加成

  摘要：

  在酮和酮或醛之间进行了有效的TiCl 4 -Bu 3 N-（cat。TMSCl）促进的羟醛添加。从绿色化学观点来看，该环境友好方法在产率，底物变化，试剂可用性和简单程序方面是有利的。该方法用于天然大环麝香（R）-muscone的短步正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00977-8

文献信息

• Catalytic TMSCl promoted powerful aldol addition and Claisen condensation mediated by TiCl4/Bu3N agent: comparison and evaluation with the Mukaiyama aldol addition
  作者：Yoshihiro Yoshida、Noriaki Matsumoto、Ryota Hamasaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00682-6

  日期：1999.5

  catalyst (0.05 equiv) signifiantly promoted the TiCl4/Bu3N-mediated direct cross aldol additions of sterically crowded ketones and α-hetero substituted ketones, and also the direct Claisen condensation between methyl esters.

  MSCl催化剂（0.05当量）显着促进了空间拥挤的酮和α-杂取代的酮的TiCl 4 / Bu 3 N介导的直接交叉羟醛加成，以及甲酯之间的直接Claisen缩合。
• Preparation of Enolates from<i>α</i>-Haloketones with<i>n</i>-BuLi, PhMgBr, or Et₂Zn<i>via</i>Halogen-Metal Exchange Reaction
  作者：Yoshitaka Aoki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1995.463

  日期：1995.6

  Metal-halogen exchange of α-iodoketones was performed upon treatment with n-BuLi, PhMgBr, Et2Zn or Me3Al in ether at 0 °C to give the corresponding metal enolates which reacted with aldehydes to provide the aldol type products in good yields.

  对α-碘酮进行金属-卤素交换反应，使用n-BuLi、PhMgBr、Et2Zn或Me3Al在0 °C的醚中处理，得到相应的金属烯醇盐，这些烯醇盐与醛反应，提供了良产率的醇类产品。
• Stereoselective Crossed Aldol Reaction via Boron Enolates Generated from α-Iodo Ketones and 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tomofumi Takuwa、Keiko Yamane、Shouhei Imachi

  DOI：10.1246/bcsj.76.813

  日期：2003.4

  2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one, 2-iodopentan-3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one and 1-iodo-4-phenylbutan-2-one with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). Aldols were produced in good yields with good to high diastereoselectivities by subsequent reaction of boron enolates thus formed with various aldehydes. Several boron enolates derived

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。
• Yoshioka, Michikazu; Miyazoe, Satoru; Hasegawa, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2781 - 2786
  作者：Yoshioka, Michikazu、Miyazoe, Satoru、Hasegawa, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antimicrobial and mutagenic activity of β-hydroxyketones
  作者：F. G. Saitkulova、I. I. Lapkin、T. S. Prokhorova、G. G. Abashev、V. A. Demakov、N. N. Golyasnaya、G. V. Batueva

  DOI：10.1007/bf00767103

  日期：1985.1