3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropyl benzoate | 671212-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropyl benzoate
• 英文别名: (3-Hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropyl) benzoate
• CAS: 671212-54-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: PRROBJHWUBHHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropyl benzoate 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-dimethyl-3-oxo-1,3-diphenylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（±）-3-氨基-2,2-二甲基-1,3-二苯丙-1-醇的途径

  摘要：

  （±）-3-氨基-2,2-二甲基-1,3-二苯基丙-1-醇的两种非对映异构体都是从一个常见的中间体β-羟基肟6合成的。用NaBH 4 / TiCl 4和H 2 -Pd / C进行非对映选择性还原分别提供了顺式和反式异构体。使用简单的方案即可实现良好的总收率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 异丁酰苯 在 正丁基锂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以74%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（±）-3-氨基-2,2-二甲基-1,3-二苯丙-1-醇的途径

  摘要：

  （±）-3-氨基-2,2-二甲基-1,3-二苯基丙-1-醇的两种非对映异构体都是从一个常见的中间体β-羟基肟6合成的。用NaBH 4 / TiCl 4和H 2 -Pd / C进行非对映选择性还原分别提供了顺式和反式异构体。使用简单的方案即可实现良好的总收率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.011

文献信息

• A stereocontrolled route to the synthesis of (±)-3-amino-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropan-1-ol
  作者：M.N. Patil、K.C. Bhowmick、N.N. Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.011

  日期：2010.11

  Both the diastereomers of (±)-3-amino-2,2-dimethyl-1,3-diphenylpropan-1-ol were synthesized starting from a common intermediate, namely, β-hydroxy oxime 6. Diastereoselective reduction with NaBH4/TiCl4 and H2-Pd/C provided syn- and anti-isomers, respectively. Good overall yield and selectivity were realized using a simple protocol.

  （±）-3-氨基-2,2-二甲基-1,3-二苯基丙-1-醇的两种非对映异构体都是从一个常见的中间体β-羟基肟6合成的。用NaBH 4 / TiCl 4和H 2 -Pd / C进行非对映选择性还原分别提供了顺式和反式异构体。使用简单的方案即可实现良好的总收率和选择性。