4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-ol | 145222-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-yn-1-ol；4-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-butyn-1-ol
• CAS: 145222-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QCFBKBNQPZKXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度有效的抗癌聚乙炔的全合成，（小号）-18-hydroxyminquartynoic酸，（小号）-minquartynoic酸和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸

  摘要：

  三聚炔的天然产物的总合成，（小号）-18- hydroxyminquartynoic酸（1），（小号）-minquartynoic酸（2）和（Ë）-15,16-dihydrominquartynoic酸（3），已经实现。Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应被用作构建四炔和三炔单元的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于不饱和氰醇的新型区域选择性还原和闭环烯烃复分解反应，合成雪茄毒素CTX1B EF环片段

  摘要：

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.073
• 作为试剂：
  描述：

  2-Buten-1-ol, 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-, (2Z)- 在 吡啶 、 [Ir(dbcot)Cl]_2` 、 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-ol 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对细菌转糖基酶的新型抗生素：合成脂质 II 类似物作为稳定的过渡态模拟抑制剂

  摘要：

  这里描述的是亚氨基糖2b 的不对称合成，亚氨基糖 2b是一种脂质 II 类似物，旨在模拟细菌转糖基酶催化的转糖基化的过渡状态。高密度的官能团以及丰富的立体化学对化学合成来说是一个巨大的挑战。亚氨基糖环的关键2,6-反立体化学是通过铱催化的不对称烯丙胺化建立的。所开发的合成路线适用于合成重点库，以便能够进行构效关系研究以及具有可变脂质、肽和糖取代基的亚氨基糖支架的后期修饰。化合物2b对鲍曼不动杆菌转糖基酶有70%的抑制作用，为进一步改进提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.035

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Tandem Cycloaddition Reactions of Allenyl Diazo Compounds Forming Triquinanes via Trimethylenemethane Diyls
  作者：Taek Kang、Won-Yeob Kim、Yeokwon Yoon、Byung Gyu Kim、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1021/ja207591e

  日期：2011.11.16

  A tandem reaction strategy for forming triquinanes from linear allenyl diazo compounds through an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of an allenyl diazo group that generates a trimethylenemethane (TMM) diyl followed by an intramolecular [2 + 3] TMM diyl cycloaddition reaction has been developed. The new tandem cycloaddition reaction is readily applicable to the synthesis of complex molecules

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应生成三亚甲基甲烷 (TMM) 二基，然后分子内 [2 + 3] TMM 二基环加成反应，通过分子内 1,3-偶极环加成反应从线性丙二烯基重氮化合物形成三喹烷的串联反应策略发达。新的串联环加成反应很容易适用于复杂分子的合成，具有高通用性和效率。
• New Approach to β-Lactam-Fused Enediynes (“Lactenediynes”) by Stereoselective Pinacol Coupling
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Andrea Basso

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<939::aid-ejoc939>3.0.co;2-q

  日期：2000.3

  of the ten-membered ring at the double bond site is reported. After failure of the known methodologies, this closure was eventually successfully achieved thanks to a highly stereoselective, vanadium(II)-mediated pinacol coupling of bis(alk-2-ynal) 7.

  报告了通过在双键位点闭合十元环来快速合成未官能化的乳糖二炔 3。在已知方法失败后，由于双 (alk-2-ynal) 7 的高度立体选择性、钒 (II) 介导的频哪醇偶联，最终成功实现了这种闭合。
• Gold-catalyzed Hosomi–Sakurai type reaction for the total synthesis of herboxidiene
  作者：Barla Thirupathi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c6ob00321d

  日期：——

  Total synthesis of herboxidiene/GEX1A/TAN-1609 has been accomplished in the 22 longest linear sequences starting from 2-butyne-1,4-diol following our recently developed gold-catalyzed Hosomi–Sakurai type of reaction on lactols with allyltrimethyl silane and Stille cross coupling to assemble the advanced fragment. The synthesis of the C10–C19 fragment was accomplished by means of Sharpless epoxidation

  我们最近开发的金催化的Hosomi-Sakurai类型的乳糖醇与烯丙基三甲基硅烷和Stille的反应之后，以22个最长的线性序列（从2-丁炔-1,4-二醇开始）完成了草氧化二烯/ GEX1A / TAN-1609的总合成。交叉偶联以组装高级片段。C10-C19片段的合成是通过Sharpless环氧化和从（R）-乳酸甲酯开始的不对称烷基化反应完成的。
• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。