2-Buten-1-ol, 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-, (2Z)- | 409064-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Buten-1-ol, 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-, (2Z)-
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-1-ol
• CAS: 409064-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LPNVRINTDMVADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Buten-1-ol, 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-, (2Z)- 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛
  参考文献：
  名称：

  Sequential One-Pot Isomerization-Wittig Olefination-Hydrogenation

  摘要：

  伯烯丙醇在 Pd(OH)2 存在下异构化为醛，并通过按顺序添加稳定的 Wittig 叶立德在一锅中同系为 α,β-不饱和羰基衍生物。当通过添加更多催化剂来延长反应时，在维蒂希烯化之后进行氢化步骤。此外，连续异构化-Wittig烯化-氧杂-迈克尔加成反应提供了具有高非对映选择性的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260232
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-yn-1-ol 在 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Buten-1-ol, 4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  针对细菌转糖基酶的新型抗生素：合成脂质 II 类似物作为稳定的过渡态模拟抑制剂

  摘要：

  这里描述的是亚氨基糖2b 的不对称合成，亚氨基糖 2b是一种脂质 II 类似物，旨在模拟细菌转糖基酶催化的转糖基化的过渡状态。高密度的官能团以及丰富的立体化学对化学合成来说是一个巨大的挑战。亚氨基糖环的关键2,6-反立体化学是通过铱催化的不对称烯丙胺化建立的。所开发的合成路线适用于合成重点库，以便能够进行构效关系研究以及具有可变脂质、肽和糖取代基的亚氨基糖支架的后期修饰。化合物2b对鲍曼不动杆菌转糖基酶有70%的抑制作用，为进一步改进提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.035

文献信息

• Synthesis of the Carbon Framework of Scholarisine A by Intramolecular Oxidative Coupling
  作者：Tsugunori Watanabe、Naoki Umezawa、Nobuki Kato、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1002/chem.201203454

  日期：2013.3.25

  of this synthetic strategy is an intramolecular oxidative coupling reaction at the late stage to construct a 10‐oxa‐tricyclo[5.3.1.03, 8]undecan‐9‐one structure fused with indolenine. Intramolecular oxidative coupling by using N‐iodosuccinimide gave the carbon framework of scholarisine A in moderate yield, which is the first example of intramolecular oxidative‐coupling reaction between non‐activated

  Scholarisine A，从叶分离的灯台树，是单萜吲哚生物碱具有前所未有的笼状结构。在本文中，描述了学者A独特的笼状核心骨架的制备。该合成策略的关键特征是在后期进行分子内氧化偶联反应，以构建10-氧杂-三环[5.3.1.0 3，8 ] undecan-9-9-与吲哚肾上腺素融合的结构。氮的分子内氧化偶联碘代琥珀酰亚胺以中等产率提供了学术素A的碳骨架，这是未活化的烯醇化物与吲哚之间的分子内氧化偶联反应的第一个例子。这项研究为继续研究学者A的总合成奠定了基础。
• Photovoltaic-driven organic electrosynthesis and efforts toward more sustainable oxidation reactions
  作者：Bichlien H Nguyen、Robert J Perkins、Jake A Smith、Kevin D Moeller

  DOI：10.3762/bjoc.11.32

  日期：——

  The combination of visible light, photovoltaics, and electrochemistry provides a convenient, inexpensive platform for conducting a wide variety of sustainable oxidation reactions. The approach presented in this article is compatible with both direct and indirect oxidation reactions, avoids the need for a stoichiometric oxidant, and leads to hydrogen gas as the only byproduct from the corresponding reduction reaction.

  可见光、光伏和电化学的组合为进行各种可持续氧化反应提供了一个方便、廉价的平台。本文提出的方法适用于直接和间接氧化反应，避免了需要计量氧化剂的需求，并且导致氢气成为相应还原反应的唯一副产物。
• Regioselective Alkynylation of Allylic Phosphates with Alkynyl Copper Reagents
  作者：Shunki Mamada、Narihito Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.202300056

  日期：——

  We developed a regioselective alkynylation of allylic phosphates with alkynyl copper reagents. The reaction gave 1,4-enynes independent of steric hindrance or electronic effects of the substrate or nucleophile. Then, we efficiently synthesized intermediates in the synthesis of lipid metabolites using this reaction.

  我们用炔基铜试剂开发了烯丙基磷酸酯的区域选择性炔基化反应。该反应产生 1,4-烯炔，不受底物或亲核试剂的空间位阻或电子效应影响。然后，我们使用该反应有效地合成了脂质代谢物合成中的中间体。
• Towards new antibiotics targeting bacterial transglycosylase: Synthesis of a Lipid II analog as stable transition-state mimic inhibitor
  作者：Xiaolei Wang、Larissa Krasnova、Kevin Binchia Wu、Wei-Shen Wu、Ting-Jen Cheng、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.035

  日期：2018.9

  Described here is the asymmetric synthesis of iminosugar 2b, a Lipid II analog, designed to mimic the transition state of transglycosylation catalyzed by the bacterial transglycosylase. The high density of functional groups, together with a rich stereochemistry, represents an extraordinary challenge for chemical synthesis. The key 2,6-anti- stereochemistry of the iminosugar ring was established through

  这里描述的是亚氨基糖2b 的不对称合成，亚氨基糖 2b是一种脂质 II 类似物，旨在模拟细菌转糖基酶催化的转糖基化的过渡状态。高密度的官能团以及丰富的立体化学对化学合成来说是一个巨大的挑战。亚氨基糖环的关键2,6-反立体化学是通过铱催化的不对称烯丙胺化建立的。所开发的合成路线适用于合成重点库，以便能够进行构效关系研究以及具有可变脂质、肽和糖取代基的亚氨基糖支架的后期修饰。化合物2b对鲍曼不动杆菌转糖基酶有70%的抑制作用，为进一步改进提供了基础。
• Sequential One-Pot Isomerization-Wittig Olefination-Hydrogenation
  作者：Gowravaram Sabitha、Sambit Nayak、M. Bhikshapathi、Maruthi Chittapragada、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260232

  日期：2011.11

  Primary allylic alcohols are isomerized to aldehydes in the presence of Pd(OH)2 and homologated to α,β-unsaturated carbonyl derivatives in one-pot by addition of stabilized Wittig ylides in a sequential fashion. When the reaction was prolonged by addition of more catalyst, a hydrogenation step succeeds the Wittig olefination. In addition, sequential isomerization-Wittig olefination-oxa-Michael addition reaction provides tetrahydropyran with high dia­stereoselectivity.

  伯烯丙醇在 Pd(OH)2 存在下异构化为醛，并通过按顺序添加稳定的 Wittig 叶立德在一锅中同系为 α,β-不饱和羰基衍生物。当通过添加更多催化剂来延长反应时，在维蒂希烯化之后进行氢化步骤。此外，连续异构化-Wittig烯化-氧杂-迈克尔加成反应提供了具有高非对映选择性的四氢吡喃。