N-benzylidene-N'-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]hydrazine | 4871-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzylidene-N'-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]hydrazine
• 英文别名: 1-benzylidene-2-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazine；2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-(p-bromophenyl)thiazole；benzaldehyde [4-(4-bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazone；N-Benzyliden-N'-<4-(4-Bromphenyl)-thiazol-2-yl>-hydrazin；Benzaldehyde 2-[4-(4-bromophenyl)-2-thiazolyl]hydrazone；N-(benzylideneamino)-4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 4871-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃S
• mdl: MFCD00570930
• 分子量: 358.261
• InChiKey: HFANHGMQAAJDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C (decomp)(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  504.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-N'-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]hydrazine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N"-aceto-N'-benzylidene-N"-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的[4-（4-溴苯基）-2-噻唑基] hydr及其D-半乳糖衍生物的合成

  摘要：

  苯甲醛[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基]腙5A - 5D是由缩氨基硫脲反应而制备2A - 2d中与2,4'-二溴苯乙酮（1在无水乙醇）。在室温下用Ac 2 O / Py对5a和5b进行乙酰化，得到N乙酰基衍生物6a和6b。4-甲基-2-戊酮/环戊酮[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基] hydr唑酮（8a）和（8b）相似地由1与硫代半脲酮7a和分别如图7b所示。的环化d半乳糖缩氨基硫脲（9）及其互变异构体10和11与1，得到非环状2- thiazolylhydrazone的平衡混合物12与其各自的环状半乳糖衍生物，一起13和14，其结构通过使用进行了研究1 H和13 1 H NMR谱。使用琼脂扩散技术在体外评估了合成的噻唑衍生物的抗菌活性，其中一些化合物显示出对白色念珠菌的潜在活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090118
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzylidene-N'-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  噻唑腙衍生物的抗氧化和抗酪氨酸酶活性的合成、评价及其在鲜切马铃薯防褐变中的应用

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中的关键酶，黑色素是导致食物褐变和许多皮肤病的原因。为了开发具有双重抗氧化和抗酪氨酸酶能力的新型抗褐变剂，合成了一系列30种噻唑腙衍生物。在制备的分子中，发现6和30是最有效的酪氨酸酶抑制剂，其 IC 50值与曲酸相当。有趣的是，6在制备的分子中也具有最高的自由基清除活性。抑制动力学研究表明6是一种非竞争性抑制剂，而30竞争性抑制酪氨酸酶。鲜切马铃薯片的抗褐变试验表明，6和30是有效的抗褐变剂，其能力与曲酸一样高。自由基清除和酪氨酸酶抑制的机制已在计算机中使用计算动力学、分子对接和分子动力学模拟进行了全面研究。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.135745

文献信息

• Mechanochemical solid-state synthesis of 2-aminothiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans from ketones by one-pot sequential acid- and base-mediated reactions
  作者：Honnappa Nagarajaiah、Abhaya Kumar Mishra、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1039/c6ob00351f

  日期：——

  ball-milling conditions – were set up for a sequential base-mediated condensation reaction with thiourea/thiosemicarbazides, o-phenylenediamine and salicylaldehyde to afford 2-aminothiazoles, 2-hydrazinylthiazoles, quinoxalines and benzoylbenzofurans, respectively, in respectable yields. The viability of one-pot sequential acid- and base-mediated reactions in the solid state under ball-milling conditions

  α氯酮-通过用三氯异氰尿酸（TCCA）在存在酮的原子经济氯化得到的p被设置为与硫脲/氨基硫脲，顺序碱介导的缩合反应- -tsa球磨条件下ö -苯二胺和水杨醛分别以可观的收率得到2-氨基噻唑，2-肼基噻唑，喹喔啉和苯甲酰基苯并呋喃。因此证明了在球磨条件下一锅顺序酸和碱介导的固态反应的可行性。
• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• Design, synthesis and biological evaluation of some novel benzylidene-2-(4-phenylthiazol-2-yl) hydrazines as potential anti-inflammatory agents
  作者：Sanjay Kumar Bharti、Sushil Kumar Singh

  DOI：10.1007/s00044-013-0708-z

  日期：2014.2

  A series of substituted benzylidene-2-(4-phenylthiazol-2-yl) hydrazines (2a-q) have been synthesized, characterized and evaluated for their anti-inflammatory activity by carrageenin-induced hind paw edema (acute inflammation) and cotton pellet granuloma (chronic inflammation) methods in rats. In carrageenin-induced hind paw edema method, compounds 2a, 2b, 2c, 2d, 2h, 2k and 2p at a dose of 20 mg kg(-1) body weight, p.o. showed excellent inhibitions (51.80-86.74 %) in between 1 and 4 h. Similarly, in cotton pellet granuloma method, compounds 2a, 2b, 2c, 2d, 2h, 2k and 2p at a dose of 20 mg kg(-1) body weight, p.o. inhibited the granuloma formation (71.71-90.19 % inhibition) which was comparable to that of standard drug, ibuprofen (90.36 % inhibition of paw volume at 3 h and 94.02 % inhibition of granuloma formation). Structure activity relationship studies showed excellent activity of the compounds containing electron withdrawing group (fluoro, chloro, bromo or nitro) in phenyl ring at C2 and/or C4 position of thiazole ring.
• Bulka,E.; Dinse,H.-D., Zeitschrift fur Chemie, 1965, vol. 5, p. 376 - 378
  作者：Bulka,E.、Dinse,H.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Biologically Active [4-(4-Bromophenyl)-2-thiazolyl]hydrazones and their D-Galactose Derivatives
  作者：El Sayed Ramadan

  DOI：10.1002/cjoc.201090118

  日期：——

  Benzaldehyde [4‐(4‐bromophenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones 5a–5d were prepared by reacting the thiosemicarbazones 2a–2d with 2,4′‐dibromoacetophenone (1) in absolute ethanol. Acetylation of 5a and 5b with Ac2O/Py at room temperature gave the N‐acetyl derivatives 6a and 6b. 4‐Methyl‐2‐pentanone/cyclopentanone [4‐(4‐bromo‐phenyl)thiazol‐2‐yl]hydrazones (8a) and (8b) were similarly obtained from the reaction

  苯甲醛[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基]腙5A - 5D是由缩氨基硫脲反应而制备2A - 2d中与2,4'-二溴苯乙酮（1在无水乙醇）。在室温下用Ac 2 O / Py对5a和5b进行乙酰化，得到N乙酰基衍生物6a和6b。4-甲基-2-戊酮/环戊酮[4-（4-溴苯基）噻唑-2-基] hydr唑酮（8a）和（8b）相似地由1与硫代半脲酮7a和分别如图7b所示。的环化d半乳糖缩氨基硫脲（9）及其互变异构体10和11与1，得到非环状2- thiazolylhydrazone的平衡混合物12与其各自的环状半乳糖衍生物，一起13和14，其结构通过使用进行了研究1 H和13 1 H NMR谱。使用琼脂扩散技术在体外评估了合成的噻唑衍生物的抗菌活性，其中一些化合物显示出对白色念珠菌的潜在活性。