2-(3'-formyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 228088-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3'-formyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: flavone-3'-carboxaldehyde；3'-flavonecarboxaldehyde；3-(4-Oxochromen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 228088-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: DCXIJMYFSKQMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-formyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl-5-[3'-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)benzylidene]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Bozdag, Oya; Verspohl, Eugen J.; Ertan, Rahmiye, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 7, p. 626 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-bromomethyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 乌洛托品 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以51.2%的产率得到2-(3'-formyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tuncbilek; Ertan, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 4, p. 255 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and hypoglycemic activity of some substituted flavonyl thiazolidinedione derivatives—fifth communication: flavonyl benzyl substituted 2,4-thiazolidinediones
  作者：Meral Tunçbilek、Oya Bozdağ-Dündar、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Meltem Ceylan、Abdül Waheed、Eugen J Verspohl、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01241-7

  日期：2003.1

  A new series of 3-benzyl(p-substituted benzyl)-5-[3'-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones (8a-e) were synthesized. These products were prepared by Knoevenagel reaction from 3'-flavone carboxaldehyde and 3-substituted 2,4-thiazolidinediones. In vitro insulinotropic activity was determined for compounds 6a-e, 7a-e, 8b and 8c.

  一系列新的3-苄基（对取代苄基）-5- [3'-（4H-4-氧代-1-苯并吡喃-2-基）-亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮（8a-e）为合成的。这些产物是通过Knoevenagel反应从3'-黄酮羧醛和3-取代的2,4-噻唑烷二酮制备的。测定化合物6a-e，7a-e，8b和8c的体外促胰岛素活性。
• Studies on the antioxidant activity of some thiazolidinedione, imidazolidinedione and rhodanine derivatives having a flavone core
  作者：Paweł Berczyński、Aleksandra Kładna、Teresa Piechowska、Irena Kruk、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein、Meltem Ceylan-Unlusoy、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1002/bio.2667

  日期：2014.12

  scavengers of oxygen free radicals. Free radical scavenging activities, including superoxide anion radical , hydroxyl radical (HO•) and 2,2′‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl free radical have been evaluated using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance and spin trapping with 5,5‐dimethyl‐1‐pyrroline‐1‐oxide as a spin trap. Potassium superoxide in dimethylsulfoxide and 18‐crown‐6 ether were used for the

  测试了一系列黄酮-2,4-噻唑烷二酮，咪唑烷二酮和若丹宁衍生物作为氧自由基清除剂的抗氧化活性。已使用化学发光，电子顺磁共振和5,5-二甲基-1-自旋俘获方法评估了自由基清除活性，包括超氧阴离子自由基，羟自由基（HO •）和2,2'-二苯基-1-吡咯肼基自由基。吡咯啉-1-氧化物作为自旋阱。二甲基亚砜中的过氧化钾和18-冠-6醚用于生产。使用芬顿反应产生羟基自由基。所检查的11种化合物中有10种的化学发光性降低，但降低的幅度有很大差异，范围从16％到89％。同样，这些化合物中的两种使发光量增加了约200％。相反，所有测试的化合物分别表现出30-68％的清除HO •和25-96％的清除DPPH •自由基。提出了可能的机制来解释结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Free radical scavenging abilities of flavonyl-thiazolidine-2,4-dione compounds
  作者：Oya Bozdağ-Dündar、Rahmiye Ertan、Hassan Y. Aboul-Enein、Aleksandra Kładna、Irena Kruk

  DOI：10.1002/bio.1176

  日期：2011.1

  Free radical scavenging activity of flavonyl-thiazolidine-2,4-dione compounds has been evaluated using chemiluminescence, electron spin resonance spectroscopy with 5,5-dimethyl-1-pyrroline-1-oxide as spin trap and DPPH (2,2′-diphenyl-1-picrylhydrazyl) method. The examined compounds exhibited 28–50% scavenging superoxide anion radical (), 16.7–76.7% hydroxyl radical (HO•) and 9–40% DPPH radical. Compounds containing carbonyl group in their structure can be considered as antioxidants with high relevance and great biological importance. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  采用化学发光法、以 5,5 二甲基-1-吡咯啉-1-氧化物为自旋阱的电子自旋共振光谱法和 DPPH（2,2′-二苯基-1-苦基肼）法评估了黄酮噻唑烷-2,4-二酮化合物清除自由基的活性。所研究的化合物对超氧阴离子自由基（）的清除率为 28-50%，对羟自由基（HO-）的清除率为 16.7-76.7%，对 DPPH 自由基的清除率为 9-40%。结构中含有羰基的化合物可被视为具有高度相关性和重要生物学意义的抗氧化剂。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Tuncbilek; Ertan, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 4, p. 255 - 259
  作者：Tuncbilek、Ertan

  DOI：——

  日期：——
• Bozdag-Duendar, Oya; Tuncbilek, Meral; Altanlar, Nurten, Arzneimittel Forschung, 2003, vol. 53, # 7, p. 522 - 525
  作者：Bozdag-Duendar, Oya、Tuncbilek, Meral、Altanlar, Nurten、Ertan, Rahmiye

  DOI：——

  日期：——