2-trimethylsilyl-1-undecen-3-one | 88626-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1-undecen-3-one
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)undec-1-EN-3-one；2-trimethylsilylundec-1-en-3-one
• CAS: 88626-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: QFDGRFDPPRFVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1-undecen-3-one 在 ClRh(Ph₃)3 氢气 作用下， 生成 1-trimethylsilyl-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化区域特异性合成三甲基甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88023-5
• 作为产物：
  描述：

  壬酸甲酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-trimethylsilyl-1-undecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硒酸酯。2.α，β-不饱和酮的合成。

  摘要：

  已经详细阐述了基于链烯基铜（1）试剂与硒酸酯（或酰氯）反应的α，β-不饱和酮的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88341-0

文献信息

• Selenoesters in organic synthesis. 2. Synthesis of α,β -unsaturated ketones.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88341-0

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated ketones based on reaction of alkenylcopper(1)reagents with selenoesters (or acylchlorides) has been elaborated.

  已经详细阐述了基于链烯基铜（1）试剂与硒酸酯（或酰氯）反应的α，β-不饱和酮的有效合成方法。
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;KOCHETKOV, N. K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 40, 4359-4362
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Selenoesters in organic synthesis. 2. New synthesis of saturated and ?,?-unsaturated ketones and the synthesis of the Peach moth pheromone (Carposia niponensis)
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00950160

  日期：1985.7
• A regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers using rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88023-5

  日期：1983.1

  The rhodium catalyzed isomerization of β-trimethylsilylallyl alcohols has been successfully applied for the regiospecific synthesis of trimethylsilyl enol ethers.

  β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇的铑催化异构化已成功地用于三甲基甲硅烷基烯醇醚的区域特异性合成。