1-(4-hydroxy-3-(2-methylallyl)phenyl)ethanone | 57899-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-(2-methylallyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-<2-methyl-allyl>-acetophenon；4-Hydroxy-3-(2-methyl-allyl)-acetophenon；1-[4-Hydroxy-3-(2-methylprop-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 57899-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LWXFCUGIBZWCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86°C
• 沸点：
  196 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-(2-methylallyl)phenyl)ethanone 、 甲酸苯酯 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在没有外部CO气体的情况下，钯催化的2-烯丙基苯酚的区域选择性加氢酯化为七元内酯†

  摘要：

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。

  DOI：

  10.1039/c5ob02663f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(2-methylallyloxy)phenyl)ethanone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-(4-hydroxy-3-(2-methylallyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化高价碘对烯烃的分子内羰基化反应

  摘要：

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。

  DOI：

  10.1021/ol9027286

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。
• Pd-Catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols to seven-membered lactones without external CO gas
  作者：Wenju Chang、Jingfu Li、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob02663f

  日期：——

  Effective Pd-catalyzed regioselective hydroesterification of 2-allylphenols with phenyl formate is described. A variety of seven-membered lactones can be obtained in good yields under mild conditions without the use of toxic CO gas.

  描述了2-烯丙基苯酚与甲酸苯酯的有效Pd催化的区域选择性加氢酯化。在温和的条件下，无需使用有毒的CO气体即可以高收率获得各种七元内酯。