1-(2-bromophenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione | 1097052-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 1097052-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD12632700
• 分子量: 317.182
• InChiKey: ISZNNMCGAHXWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-(4-甲基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内乌尔曼型O-芳基化反应：色酮衍生物的合成

  摘要：

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007302
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内乌尔曼型O-芳基化反应：色酮衍生物的合成

  摘要：

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007302

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation Reactions Using Aryl Formate as a CO Source: Synthesis of 2-Substituted Indene-1,3(2<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Ying Zhang、Jing-Lei Chen、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01758

  日期：2015.11.6

  An efficient synthesis of 2-substituted indene-1,3(2H)-diones from stable and readily available 1-(2-halophenyl)-1,3-diones by employing phenyl formate as a CO source has been developed. The reaction occurred via palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation using K3PO4 as a base and DMSO as a solvent at 95 °C. In this protocol, the reaction showed a broad substrate scope with good to

  已经开发了通过使用甲酸苯酯作为CO源从稳定且容易获得的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮有效合成2-取代的茚-1,3（2 H）-二酮的方法。该反应通过在95°C下使用K 3 PO 4为碱和DMSO作为溶剂的钯催化的分子内羰基环化反应进行。在该方案中，反应显示出广泛的底物范围，具有良好或优异的产率。
• Palladium-catalyzed chemoselective synthesis of indane-1,3-dione derivatives via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Huaqing Duan、Zhong Chen、Li Han、Yulin Feng、Yongming Zhu、Shilin Yang

  DOI：10.1039/c5ob00472a

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of indane-1,3-dione derivatives through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed.

  通过钯（0）催化的反应，利用叔丁基异氰基合成茚-1,3-二酮衍生物的简单高效策略已经开发出来。