trans-2,2,4,5-tetramethylcyclopentanone | 90645-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,2,4,5-tetramethylcyclopentanone
• 英文别名: (4S,5R)-2,2,4,5-tetramethylcyclopentan-1-one
• CAS: 90645-63-9；99679-60-4；108964-89-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MGLWQZXMWXFSDQ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2,4,5-tetramethylcyclopentanone 生成 (1α,4β,5α)-2,2,4,5-tetramethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  FLEMING, I.;ROWLEY, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 3857-3858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基环戊酮 在 镍 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2,2,4,5-tetramethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  醛对碳-锡键的分子内亲电攻击的立体化学

  摘要：

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87383-x

文献信息

• The stereochemistry of attack by a carbon electrophile on a tin-carbon bond
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89269-2

  日期：1985.1
• FLEMING I.; ROWLEY M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 12, 3181-3198
  作者：FLEMING I.、 ROWLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of the intramolecular electrophilic attack of an aldehyde on a carbon-tin bond
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87383-x

  日期：1986.1

  The cyclopentane-forming reaction (20–43) of (4),5)-2, 2,4-trimethyl-5-trimethylstannylhexanal takes place with retention of configuration at the carbon atom undergoing electrophilic substitution, in contrast to similar cyclopropane-forming reactions (e.g. 47–48), which take place with inversion of configuration. The hydride transfer (24–45) of the 4,5 diastereoisomeric hexanal takes place from a conformation

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。
• FLEMING, I.;ROWLEY, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 3857-3858
  作者：FLEMING, I.、ROWLEY, M.

  DOI：——

  日期：——