2-[4-(二甲基氨基)亚苄基]茚满-1-酮 | 5706-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-[4-(二甲基氨基)亚苄基]茚满-1-酮
• 英文名称: 2-(4′′-dimethylaminobenzylidene)indan-1-one
• 英文别名: 2-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)indan-1-one；2-(4-dimethylaminobenzylidene)-indan-1-one；2-(4-dimethylamino-benzylidene)-indan-1-one；2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-indan-1-on；2-(4-Dimethylamino-benzal)-hydrindon-(1)；2-(4-Dimethylamino-benzal)-indanon-(1)；1H-Inden-1-one, 2-[4-[(dimethylamino)phenyl]methylene]-2,3-dihydro-；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-20-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• mdl: MFCD00205570
• 分子量: 263.339
• InChiKey: YCKZAOPKIOWTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(二甲基氨基)亚苄基]茚满-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-(1H-Inden-2-ylmethyl)-phenyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-[4-(二甲基氨基)亚苄基]茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones

  摘要：

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules180810081

文献信息

• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。
• Enhancing the Anti-Solvatochromic Two-Photon Fluorescence for Cirrhosis Imaging by Forming a Hydrogen-Bond Network
  作者：Tian-Bing Ren、Wang Xu、Qian-Ling Zhang、Xing-Xing Zhang、Si-Yu Wen、Hai-Bo Yi、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800293

  日期：2018.6.18

  analogues that form a hydrogen‐bond network in water to improve the two‐photon efficiency. Our design results in two‐photon chalcone (TPC) dyes with 0.80 quantum yield and large two‐photon action cross section (210 GM) in water. This strategy to form hydrogen bonds can be generalized to design two‐photon materials with anti‐solvatochromic fluorescence. To demonstrate the improved in vivo imaging, we designed

  双光子成像是用于生物医学研究和临床诊断的新兴工具。电子供体-受体（D-A）型分子是使用最广泛的双光子支架。但是，当前的D–A型荧光团在水性生物样品中会发生溶剂变色猝灭。为了解决这个问题，我们设计了一种新型的D–A型绿色荧光蛋白（GFP）发色团类似物，该类似物在水中形成氢键网络，以提高双光子效率。我们的设计结果是在水中产生双光子查尔酮（TPC）染料，量子产率为0.80，双光子作用截面大（210 GM）。这种形成氢键的策略可以推广到设计具有抗溶剂变色荧光的双光子材料。为了证明改进的体内成像，肝硬化大鼠肝脏中首次出现2 S生成和清除。
• [4 + 2] Cycloaddition Reactions Involving 2-Arylmethylidene-1-thiooxoindan Intermediates and Antimicrobial Activity Evaluation of Some Products
  作者：Mohamed I. Hegab、Tamer A. G. Elmalah、Farouk A. Gad

  DOI：10.1080/10426500701839882

  日期：2009.7.13

  2-(4-Fluorophenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-methoxyphenyl) methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-N,N-dimethyaminophenyl)methylidene-1-thiooxoindane dimers 5a–c were prepared by the reaction of the corresponding α,β -unsaturated ketones 3a–c with Lawesson' Reagent (LR) in refluxing benzene. When these dimers were refluxed with LR in xylene, the 1,2-thiaphospholene-2-sulfides 7a–c were obtained

  制备了 2-(4-Fluorophenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-methoxyphenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-N,N-dimethyaminophenyl)methylidene-1-thiooxoindane 二聚体 5a–c通过相应的 α,β-不饱和酮 3a-c 与 Lawesson 试剂 (LR) 在回流苯中反应。当这些二聚体在二甲苯中与 LR 回流时，得到 1,2-thiaphospholene-2-硫化物 7a-c。另一方面，在丙烯酰胺或二氯马来酸酐存在下，二聚体 5a-c 的热解分别得到相应的 Diels-Alder 型 8a-c 和 10a-c 环加合物。3-氨基甲酰基噻喃衍生物 8a-c 显示出良好的抗菌活性。
• In vitro Anti-Trypanosomal Activities of Indanone-Based Chalcones
  作者：Richard M. Beteck、Lesetje J. Legoabe、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe

  DOI：10.1055/a-0775-0737

  日期：2019.6

  Human African trypanosomiasis is a neglected infectious disease that affects mostly people living in the rural areas of Africa. Current treatment options are limited to just four drugs that have been in use of four to nine decades. The life-threatening toxic side-effects associated with the use of these drugs are disconcerting. Poor efficacy, low oral bioavailability, and high cost are other shortcomings of current HAT treatments. Evaluating the potentials of known hits for other therapeutic areas may be a fast and convenient method to discover new hit compounds against alternative targets. A library of 34 known indanone based chalcones was screened against T.b. brucei and nine potent hits, having IC50 values between 0.5–8.9 µM, were found. The SAR studies of this series could provide useful information in guiding future exploration of this class of compounds in search of more potent, safe, and low cost anti-trypanosomal agents. Graphical Abstract

  人类非洲锥虫病是一种被忽视的传染病，主要影响生活在非洲农村地区的人群。目前的治疗选择仅限于四种药物，这些药物已经使用了四到九十年。与使用这些药物相关的危及生命的毒副作用令人担忧。目前非洲锥虫病治疗的其他缺点包括疗效差、口服生物利用度低和成本高。评估已知药物对其他治疗领域的潜力可能是一种快速和便捷的方法，以发现针对其他靶点的新药物化合物。对包含34种已知基于茚酮的查尔酮的化合物库进行了筛选，针对T.b. brucei，找到了九种有效化合物，IC50值介于0.5-8.9 µM之间。这一系列的结构活性关系研究可能为引导未来探索这一类化合物以寻找更有效、安全和低成本的抗锥虫药物提供有用信息。【图形摘要】