[4-(1H-Inden-2-ylmethyl)-phenyl]-dimethyl-amine | 16307-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: [4-(1H-Inden-2-ylmethyl)-phenyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 4-(1H-inden-2-ylmethyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 16307-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: FHWZPZOUJDFKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1H-Inden-2-ylmethyl)-phenyl]-dimethyl-amine 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(二甲基氨基)亚苄基]茚满-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-(1H-Inden-2-ylmethyl)-phenyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021

文献信息

• 2-Benzylindane radical cations in the gas phase (Part II): Substituent effects on regio- and stereoselective progressive hydrogen scrambling occurring prior to unimolecular fragmentation
  作者：Dietmar Kuck、Hans-Friedrich Grützmacher

  DOI：10.1016/j.ijms.2016.05.020

  日期：2017.2

  Abstract In the present and in the preceding article, the unimolecular fragmentation of the radical cations of 2-benzylindane and eleven derivatives bearing meta - or para -substituents at the benzylic moiety have been studied with respect to the hydrogen exchange that precedes their fragmentation by the McLafferty reaction. Extensive regio- and stereospecific deuterium labelling confirmed that the

  摘要 在本文和前一篇文章中，研究了 2-苄林丹和十一种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，研究了它们断裂之前的氢交换。麦克拉弗蒂反应。广泛的区域和立体定向氘标记证实，氢交换涉及茚满基部分的苄基 C-1 和 C-3 位置的两个顺式 H 原子和苄基的两个邻位 H 原子。这种 4-H 交换对于最富电子的同类物 [X = OCH 3 , N(CH 3 ) 2 和 3',5'-(OCH 3 ) 2 ] 具有完美的立体选择性，但对其他类似物的立体选择性较低。使用氘标记的同位素进行能量和寿命相关的测量表明，H/D 交换的程度随着离子寿命在间位中比在对位异构体中快得多。除了间二甲氨基衍生物外，四个 H 原子在长寿命亚稳态离子中达到平衡（完全加扰），而对二甲氨基异构体根本不进行任何交换。H/D 交换的相对速率是根据为可逆 γ-H 转移计算的能量分布合理化的，该转移产生相应的非张
• Compounds Affecting the Central Nervous System. IV. Substituted 2-Benzyl-3-dialkylaminoalkylindenes and Related Compounds
  作者：C. R. Ganellin、J. M. Loynes、H. F. Ridley、R. G. W. Spickett

  DOI：10.1021/jm00317a016

  日期：1967.9