2-[4-(二甲基氨基)苯乙烯基]-1-甲基喹啉碘化物 | 3915-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(二甲基氨基)苯乙烯基]-1-甲基喹啉碘化物
• 中文别名: 2-[4-(二甲氨基)苯乙烯基]-1-甲基喹啉碘鎓
• 英文名称: 2-{(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-1-methylquinolinium iodide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(1-methylquinolin-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 3915-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₂*I
• 分子量: 416.305
• InChiKey: VGLNXCCOYCGRLG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  261 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R61
• 海关编码：
  2933499090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S53

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(4-(Dimethylamino)styryl)-1-methyl-quinolinium
产品名称
iodide
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致畸性 (类别1B)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H21IN2
分子式
: 416.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-(4-(Dimethylamino)styryl)-1-methyl-quinolinium iodide
-
CAS 号 3915-61-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
长期接触碘化物可能在敏感人群产生碘中毒。接触后的症状包括：皮疹、流涕、头痛和黏膜刺激。严重的情况
下，皮肤出现丘疹、疖子、麻疹、水泡和青紫点。碘化物容易穿过胎盘。甲状腺肿引起呼吸困难导致新生儿死
亡也已有报道。已知道碘化物引起药物性发烧，维持时间一般较短。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 261 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险
假设有人类生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
长期接触碘化物可能在敏感人群产生碘中毒。接触后的症状包括：皮疹、流涕、头痛和黏膜刺激。严重的情况
下，皮肤出现丘疹、疖子、麻疹、水泡和青紫点。碘化物容易穿过胎盘。甲状腺肿引起呼吸困难导致新生儿死
亡也已有报道。已知道碘化物引起药物性发烧，维持时间一般较短。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver p-bromobenzenesulfonate 、 2-[4-(二甲基氨基)苯乙烯基]-1-甲基喹啉碘化物 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-1-methylquinolinium 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型杂化消毒剂季铵化合物：吡啶鎓和喹啉鎓二苯乙烯苯磺酸盐的合成，结构和体外抗菌活性

  摘要：

  已合成了一系列吡啶鎓（1-10）和喹啉鎓（11-20）1,2-二苯乙烯苯磺酸盐，并通过UV-vis，FT-IR和1 H NMR光谱研究了它们的结构。另外，化合物5也通过单晶X射线衍射技术测定。已经确定了合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。喹啉鎓衍生物表现出两种非常有效的特征活性，即（i）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的比活性和（ii）具有宽带光谱活性。化合物11，13和14是对革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，耐万古霉素的粪肠球菌和粪肠球菌）和革兰氏阴性细菌（志贺氏菌）表现出最广谱抗菌活性的活性。发现这些化合物的MIC优于市售消毒剂苯扎氯铵（BZK）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.06.014
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 甲醇 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-[4-(二甲基氨基)苯乙烯基]-1-甲基喹啉碘化物
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Quinoline Series. I. Some 2-(p-Dialkylaminostyryl)-quinoline Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01220a001

文献信息

• Synthesis, spectroscopy and computational studies of some novel π-conjugated vinyl N-alkylated quinolinium salts and their precursor's
  作者：Jacek E. Nycz、Karolina Czyż、Marcin Szala、Jan G. Malecki、George Shaw、Brendan Gilmore、Marek Jon

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.011

  日期：2016.2

  of π-conjugated vinyl N -methylated quinolinium salts ( 3 ) and their precursor's N -alkylated quinolinium salts ( 2 ) were prepared and characterized by NMR, IR, UV–Vis and MS spectroscopy. It was confirmed that the hydroxyl and amino derivatives of vinyl N -methylated quinolinium salts lead to spiro type compounds ( 4 ). The syntheses of N -alkylated quinolinium salts were successful, and even multigram

  摘要 制备了一系列π-共轭乙烯基N-甲基化喹啉鎓盐( 3 ) 及其前体的N - 烷基化喹啉鎓盐( 2 )，并通过NMR、IR、UV-Vis 和MS 光谱对其进行了表征。证实乙烯基N-甲基化喹啉盐的羟基和氨基衍生物产生螺型化合物(4)。N-烷基化喹啉盐的合成是成功的，甚至可以达到数克规模。1,2-二甲基喹啉碘化物（2a）和1-乙基-2-甲基碘化喹啉（2b）的结构通过单晶X射线衍射法测定。NMR 谱表明，2 和 3 的甲基和 N-烷基很容易诊断出 H-1 和 C-13 信号。使用具有 B3LYP 泛函的密度泛函理论 (DFT) 方法在单线态下优化所研究化合物的几何形状。一般来说，预测的键长和键角与基于 X 射线晶体结构数据的值非常吻合。
• N-Methylquinolinium derivatives for photonic applications: Enhancement of electron-withdrawing character beyond that of the widely-used N-methylpyridinium
  作者：Jae-Hyeok Jeong、Ji-Soo Kim、Jochen Campo、Seung-Heon Lee、Woo-Yong Jeon、Wim Wenseleers、Mojca Jazbinsek、Hoseop Yun、O-Pil Kwon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.016

  日期：2015.2

  styryl quinolinium push–pull chromophores have been designed and synthesized in order to examine the electron-withdrawing strength of various quinolinium electron acceptor groups, and their influence on the photophysical properties and in particular on the second-order nonlinear optical response. The static molecular first hyperpolarizabilities measured by long-wavelength hyper-Rayleigh scattering are

  为了研究各种喹啉电子受体基团的吸电子强度及其对光物理性质的影响，特别是对二阶非线性光学的影响，设计并合成了一系列π共轭苯乙烯基喹啉鎓推挽生色团。回复。发现通过长波超瑞利散射测量的静态分子第一超极化率遵循由NMR分析确定的其受体基团的吸电子强度的顺序。基于最强电子受体基团（1,2-和1,4-二甲基喹啉鎓）的喹啉鎓发色团显示出非常大的233和256×10 -30的第一超极化率 分别高于著名的和广泛使用的吡啶鎓类似物4-甲基苯磺酸的4-（4-（二甲氨基）苯乙烯基）-1-甲基吡啶鎓4-甲基苯磺酸盐的Esu值，其第一超极化率为183×10 -30  esu。与4-（4-（二甲基氨基）苯乙烯基）-1-甲基吡啶-4-甲基苯磺酸盐中使用的二甲基吡啶基相比，二甲基喹啉鎓电子受体基团表现出更高的吸电子强度，因此在光子应用中具有很高的潜力。
• Design, synthesis and in vitro antitumour activity of new heteroaryl ethylenes
  作者：Cosimo G. Fortuna、Vincenza Barresi、Carmela Bonaccorso、Giuseppe Consiglio、Salvatore Failla、Angela Trovato-Salinaro、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.060

  日期：2012.1

  modifications suggested by the molecular modelling were verified by the synthesis of the designed molecules and by the evaluation of their in vitro activities against two lung tumour cell lines, A549 and H226. 2-(E)-2-[5′-(Dibutylamino)-2,2′-bithien-5-yl]vinyl}-1-methylquinolinium iodide exhibited in vitro antiproliferative activity two orders of magnitude higher than that of the most active compound

  杏仁和VolSurf +建模程序允许进行新的二杂和单杂芳基乙烯的结构设计。通过设计分子的合成并通过评估它们对两种肺肿瘤细胞系A549和H226的体外活性，验证了分子建模提出的结构修饰。2-（E）-2- [5'-（二丁基氨基）-2,2'-bithien-5-基]乙烯基} -1-甲基喹啉碘化物的体外抗增殖活性比大多数药物高出两个数量级。以前在我们实验室合成的活性化合物。
• Design and Synthesis of Novel c-di-GMP G-Quadruplex Inducers as Bacterial Biofilm Inhibitors
  作者：Teng-Fei Xuan、Zi-Qiang Wang、Jun Liu、Hai-Tao Yu、Qian-Wen Lin、Wei-Min Chen、Jing Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00465

  日期：2021.8.12

  c-di-GMP-mediated biofilm regulatory pathway, was proposed in this study. In this new strategy, a series of novel c-di-GMP G-quadruplex inducers were designed and synthesized for development of therapeutic biofilm inhibitors. Compound 5h exhibited favorable c-di-GMP G-quadruplex-inducing activity and 62.18 ± 6.76% biofilm inhibitory activity at 1.25 μM without any DNA intercalation effect. Moreover, the

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。
• Solvent-Free Condensation of Methyl Pyridinium and Quinolinium Salts with Aldehydes Catalyzed by DBU
  作者：Linda Loucif Seiad、Didier Villemin、Nathalie Bar、Messaoud Hachemi

  DOI：10.1080/00397911.2010.528573

  日期：2012.3.1

  Abstract Methylpyridinium and methylquinolinium salts were condensed under solvent-free conditions with aromatic aldehydes in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.]undec-7-ene (DBU) as catalyst, by grinding at room temperature. The products are dyes or useful intermediates. The DBU can be easily recycled and reused. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在1,8-二氮杂双环[5.4.]十一碳-7-烯（DBU）催化剂存在下，在无溶剂条件下，将甲基吡啶鎓和甲基喹啉鎓盐与芳香醛缩合，在室温下研磨。产品为染料或有用的中间体。DBU 可以轻松回收和再利用。图形概要