3,6-Dioxo-hexacyclo<6.4.2.0^2.7.0^9.12.0^4.13.0^5.14>tetradec-10-en | 71885-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-Dioxo-hexacyclo<6.4.2.0^2.7.0^9.12.0^4.13.0^5.14>tetradec-10-en
• 英文别名: 1,2a,2b,4,4a,4b,6a,6b,6c,6d-decahydro-1,4-cyclo-dicyclobut[e,jkl]-As-indacene-2,3-dione；1,2a,2b,4,4a,4b,6a,6b,6c,6d-Decahydro-1,4-cyclo-dicyclobut[e,jkl]-as-indacen-2,3-dion；Hexacyclo[6.6.0.02,12.03,6.07,11.09,14]tetradec-4-ene-10,13-dione
• CAS: 71885-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UEUVHDJJJPWIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dioxo-hexacyclo<6.4.2.0^2.7.0^9.12.0^4.13.0^5.14>tetradec-10-en 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Correlation of structure and transannular interactions in a series of cage compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a004
• 作为产物：
  描述：

  (9Z,11Z)-Tricyclo[6.4.2.02,7]tetradeca-4,9,11,13-tetraene-3,6-dione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,6-Dioxo-hexacyclo<6.4.2.0^2.7.0^9.12.0^4.13.0^5.14>tetradec-10-en
  参考文献：
  名称：

  Correlation of structure and transannular interactions in a series of cage compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a004

文献信息

• Liquid-phase photolysis. Part X. Formation of spiro-oxetans by photoaddition of olefins to p-benzoquinone
  作者：D. Bryce-Smith、A. Gilbert、M. G. Johnson

  DOI：10.1039/j39670000383

  日期：——

  Irradiation of solutions of p-benzoquinone and olefins in benzene gives spiro-oxetans by 1,2-addition of a carbonyl group of the quinone. The following olefins react in this way: cyclohexene, cyclo-octene, cyclo-octa-1,5-diene, cyclo-octatetraene, bicycloheptadiene, oct-1-ene, and oct-2-ene. The adducts readily undergo acid-catalysed rearrangement to hydroxycoumarans, whilst catalytic hydrogenation

  的解决方案的照射p苯醌和烯烃通过1,2-加成醌的羰基的给螺oxetans。以下烯烃以这种方式反应：环己烯，环辛烯，-1,5-环辛二烯，环辛酸酯，双环庚二烯，辛-1-烯和辛-2-烯。加合物容易被酸催化重排为羟基香豆素，而催化氢化反应生成对-（2-羟烷基）苯酚，并且在热解中可能通过羟基香豆素重新形成原料。它们可以充当亲热的亲二烯体，但是没有表现出发生第二种烯烃光加成的趋势。
• 586. Photochemical cyclisation of diels–alder adducts
  作者：R. C. Cookson、E. Crundwell、R. R. Hill、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9640003062

  日期：——
• Cookson et al., Chemistry and industry, 1958, p. 1003
  作者：Cookson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Correlation of structure and transannular interactions in a series of cage compounds
  作者：James C. Barborak、Diana Khoury、Wilhelm F. Maier、Paul von R. Schleyer、Edward C. Smith、William F. Smith、Christopher Wyrick

  DOI：10.1021/jo00394a004

  日期：1979.12