(1R,2R,3R,8S,9S,10S)-1,10-diphenyl-17-oxapentacyclo[8.6.1.02,9.03,8.011,16]heptadeca-4,6,11,13,15-pentaene | 92686-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (1R,2R,3R,8S,9S,10S)-1,10-diphenyl-17-oxapentacyclo[8.6.1.02,9.03,8.011,16]heptadeca-4,6,11,13,15-pentaene
• CAS: 92686-68-5
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: DKHODCDLJPYBFX-QQMMODMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  519.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,8S,9S,10S)-1,10-diphenyl-17-oxapentacyclo[8.6.1.02,9.03,8.011,16]heptadeca-4,6,11,13,15-pentaene 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO, KATSUHIRO;OMURA, YOICHI;MAEKAWA, ETSURO;GASSMAN, P. G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 24, 2573-2576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO, KATSUHIRO;OMURA, YOICHI;MAEKAWA, ETSURO;GASSMAN, P. G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 24, 2573-2576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Addition of 1,3-Diphenylisobenzofuran to Cyclooctatetraene and to Dimethyl Cyclooctatetraene-1,2-dicarboxylate. The Benzene Ring as a Dienophile in an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Katsuhiro Saito、Yoichi Omura、Etsuro Maekawa、Paul G. Gassman

  DOI：10.1246/bcsj.63.395

  日期：1990.2

  The reaction of cyclooctatetraene with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded two kinds of 1:1 [2π+4π]-cycloadducts, a cage-type 1:1 cycloadduct and two classes of 1:2 cycloadducts. The cage-type compound was formed from one of the [2π+4π]-cycloadducts via an unprecedented second [2π+4π]-cycloaddition reaction in which the double bond of the benzene moiety acted as a dienophile. A similar reaction with

  环辛四烯与 1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成两种 1:1 [2π+4π]-环加合物、笼型 1:1 环加合物和两类 1:2 环加合物。笼型化合物是由 [2π+4π]-环加合物之一通过前所未有的第二 [2π+4π]-环加成反应形成的，其中苯部分的双键充当亲二烯体。与环辛四烯-1,2-二甲酸二甲酯的类似反应得到 1:1 [2π+4π]-环加合物和 1:2 环加合物。没有形成笼型化合物。
• Addition reactions of cyclooctatetraene with 1,3-diphenylisobenzofuran the benzene ring as dienophile in a [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Katsuhiro Saito、Yoichi Omura、Etsuro Maekawa、Paul G. Gassman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81234-x

  日期：1984.1

  Addition reactions of cyclooctatetraene with 1,3-diphenylisobenzofuran resulted in the formation of three 1:1 cycloadducts, 1, 2, and 3, and a 1:2 cycloadduct, 4. Single crystal x-ray analysis established 3 to be a cage compound formed by an unprecedented [4+2] cycloaddition reaction of 1 in which the double bond of the benzene moiety acted as the dienophile.

  环辛酸酯与1,3-二苯基异苯并呋喃的加成反应导致形成3个1：1环加合物，1、2和3和1：2环加合物4。单晶X射线分析确定3为笼型化合物通过空前的1的[4 + 2]环加成反应形成，其中苯部分的双键充当亲二烯体。