4-[(2-propynyloxy)methyl]-1-cyclohexanemethanol | 68697-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2-propynyloxy)methyl]-1-cyclohexanemethanol
• 英文别名: [4-(Prop-2-ynoxymethyl)cyclohexyl]methanol
• CAS: 68697-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: PCMWFGXEHPEEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-propynyloxy)methyl]-1-cyclohexanemethanol 在 四丁基硫酸氢铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的 CH 烷基化修饰组氨酸特异性肽

  摘要：

  组氨酸（His）带有独特的杂芳族咪唑侧链，在多肽和蛋白质中发挥着不可替代的功能作用。现有的位点选择性组氨酸修饰策略主要依赖于适度亲核的咪唑基团的 N 取代反应，其固有地受到赖氨酸和半胱氨酸残基的干扰。组氨酸的化学选择性修饰仍然是肽化学中最困难的挑战之一。在此，我们报告了在可见光促进条件下使用 C4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 试剂通过自由基介导的化学选择性 CH 烷基化组氨酸进行肽修饰。该方法通过 Minisci 型反应途径利用咪唑环的亲电反应性。该方法对肽和 DHP 烷基化试剂表现出异常广泛的范围。其效用已在一系列重要的肽药物、复杂的天然产物和小蛋白质中得到证明。与 N 取代反应不同，改性咪唑环的未取代氮基团在 CH 烷基化产物中是保守的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09127
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己烷二甲醇 生成 4-[(2-propynyloxy)methyl]-1-cyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane carboxylic acid esters

  摘要：

  环丙烷羧酸酯作为杀虫剂，并公开了它们的制备方法。

  公开号：

  US04162328A1

文献信息

• Chemically orthogonal trifunctional Janus beads by photochemical “sandwich” microcontact printing
  作者：Tobias Kaufmann、Christian Wendeln、M. Talha Gokmen、Stefan Rinnen、Maria M. Becker、Heinrich F. Arlinghaus、Filip Du Prez、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c2cc36483b

  日期：——

  The combination of topographic and chemical orthogonality on polymer particles by site selective immobilization of functional thiols via thiol–ene chemistry provides a trifunctional particle surface with azide and acid functionalities on opposing poles and alkenes in the equatorial area. These Janus beads are accessible for site selective orthogonal chemical reactions as well as biomolecular recognition on the same particle.

  通过巯基烯化学将功能性硫醇进行位点选择性固定，从而在聚合物微粒上实现了地形和化学正交性的结合，形成了三功能微粒表面，叠氮化物和酸的功能性位于对立的两极，烯的功能性位于赤道区域。这些 Janus 珠可以在同一颗粒上进行位点选择性正交化学反应和生物分子识别。
• US4162328A
  申请人：——

  公开号：US4162328A

  公开（公告）日：1979-07-24
• Cyclopropane carboxylic acid esters
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04162328A1

  公开（公告）日：1979-07-24

  Cyclopropane carboxylic acid esters useful as pesticides and methods for their manufacture are disclosed.

  环丙烷羧酸酯作为杀虫剂，并公开了它们的制备方法。
• Histidine-Specific Peptide Modification via Visible-Light-Promoted C–H Alkylation
  作者：Xiaoping Chen、Farong Ye、Xiaosheng Luo、Xueyi Liu、Jie Zhao、Siyao Wang、Qingqing Zhou、Gong Chen、Ping Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b09127

  日期：2019.11.13

  carries a unique heteroaromatic imidazole side chain and plays irreplaceable functional roles in peptides and proteins. Existing strategies for site-selective histidine modification predominantly rely on the N-substitution reactions of the moderately nucleophilic imidazole group, which inherently suffers from the interferences from lysine and cysteine residues. Chemoselective modification of histidine

  组氨酸（His）带有独特的杂芳族咪唑侧链，在多肽和蛋白质中发挥着不可替代的功能作用。现有的位点选择性组氨酸修饰策略主要依赖于适度亲核的咪唑基团的 N 取代反应，其固有地受到赖氨酸和半胱氨酸残基的干扰。组氨酸的化学选择性修饰仍然是肽化学中最困难的挑战之一。在此，我们报告了在可见光促进条件下使用 C4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 试剂通过自由基介导的化学选择性 CH 烷基化组氨酸进行肽修饰。该方法通过 Minisci 型反应途径利用咪唑环的亲电反应性。该方法对肽和 DHP 烷基化试剂表现出异常广泛的范围。其效用已在一系列重要的肽药物、复杂的天然产物和小蛋白质中得到证明。与 N 取代反应不同，改性咪唑环的未取代氮基团在 CH 烷基化产物中是保守的。