1,1,1-trideuterio-2-ethoxy-ethane | 28762-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trideuterio-2-ethoxy-ethane
• 英文别名: Ethyl-2,2,2-D(3)-ethylether
• CAS: 28762-04-1
• 化学式: C₄H₁₀O
• 分子量: 77.099
• InChiKey: RTZKZFJDLAIYFH-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trideuterio-2-ethoxy-ethane 在 hydroxide 作用下， 生成 乙烯 、 乙烯-1,1-D2 、 2,2,2-trideuterio-ethanol, deprotonated form 、 1-羟乙基自由基
  参考文献：
  名称：

  醚类碱诱导气相消除反应的机理

  摘要：

  对于二乙醚和顺-和反-1-叔丁基-4-甲氧基-环己烷的碱诱导气相消除反应，动力学同位素和离去基团效应已确定为碱强度的函数，使用的方法是傅里叶变换离子回旋共振质谱。结果根据可变 E2 过渡状态结构进行解释。增加碱强度会导致过渡态向 E2 光谱的碳负离子或 E1cb 区域移动，这也是凝聚相中的普遍现象。此外，似乎消除反应最容易通过过渡态进行，其中 β 氢和离去基团是周面的。如果基板不轻易允许这样的关系，

  DOI：

  10.1021/ja00240a019
• 作为产物：
  描述：

  乙醇-2,2,2-d3 在 sodium hexachloroplatinate 、 sodium tetrachloroplatinate(II) 作用下， 反应 1.0h， 生成 bis-(2,2,2-trideuterio-ethyl) ether 、 1,1,1-trideuterio-2-ethoxy-ethane 、 、
  参考文献：
  名称：

  Shilov系统中醇的催化醚化：CO与CH键的活化

  摘要：

  发现了在ROH-PtCl 4 2 −-PtCl 6 2−体系中醇醚化的新型催化反应。在70℃催化量的Pt II氯配合物存在下，甲醇容易转化为二甲醚。在相同条件下，乙醇反应得到乙醚（催化）和π-乙烯Pt II配合物（化学计量）。反应伴随多次H / D交换，这指示相应的烷基铂衍生物的中间性。可能的反应机理包括将醇氧化加成形成中间体烷基铂（IV）衍生物，然后通过在醇的作用下进行还原消除步骤，得到醚并再生催化剂。在乙醇反应的情况下，从中间的Pt-乙基物质中提取β-氢会生成π-乙烯铂（II）配合物。尽管该反应似乎不涉及醇的C H键的初始断裂，但该系统可被视为研究Shilov化学的某些特性，特别是Shilov烷烃活化过程中同位素加扰机理的模型。 与二甲基和二乙醚形成的反应相反，CD 3 OH / t -BuOH介质中叔丁基醚的形成也受Pt IV氯配合物的催化，并且不伴有同位素加扰。这些观察结果反对烷基

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.07.012

文献信息

• On the mechanism of base-induced gas-phase elimination reactions of ethers
  作者：Leo J. De Koning、Nico M. M. Nibbering

  DOI：10.1021/ja00240a019

  日期：1987.3

  For the base-induced gas-phase elimination reactions of diethyl ether and cis- and trans-1-tert-butyl-4-methoxy-cyclohexane the kinetic isotope and leaving group effects have been determined as functions of the base strength using the method of Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. The results are interpreted in terms of a variable E2 transition-state structure. Increasing the

  对于二乙醚和顺-和反-1-叔丁基-4-甲氧基-环己烷的碱诱导气相消除反应，动力学同位素和离去基团效应已确定为碱强度的函数，使用的方法是傅里叶变换离子回旋共振质谱。结果根据可变 E2 过渡状态结构进行解释。增加碱强度会导致过渡态向 E2 光谱的碳负离子或 E1cb 区域移动，这也是凝聚相中的普遍现象。此外，似乎消除反应最容易通过过渡态进行，其中 β 氢和离去基团是周面的。如果基板不轻易允许这样的关系，
• Catalytic etherification of alcohols in Shilov system: C O versus C H bond activation
  作者：Oleg V. Khazipov、Denys V. Nykytenko、Tatyana V. Krasnyakova、Alexander N. Vdovichenko、Dario A. Fuentes Frias、Serge A. Mitchenko

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.012

  日期：2017.1

  derivatives. The plausible reaction mechanism involves oxidative addition of alcohol forming intermediate alkyl platinum(IV) derivative followed by decomposition of it via reductive elimination step under the action of alcohol giving the ether and regenerating catalyst. In the case of ethyl alcohol reaction, β-hydrogen abstraction from the intermediate Pt-ethyl species yields π-ethylene platinum(II) complex

  发现了在ROH-PtCl 4 2 −-PtCl 6 2−体系中醇醚化的新型催化反应。在70℃催化量的Pt II氯配合物存在下，甲醇容易转化为二甲醚。在相同条件下，乙醇反应得到乙醚（催化）和π-乙烯Pt II配合物（化学计量）。反应伴随多次H / D交换，这指示相应的烷基铂衍生物的中间性。可能的反应机理包括将醇氧化加成形成中间体烷基铂（IV）衍生物，然后通过在醇的作用下进行还原消除步骤，得到醚并再生催化剂。在乙醇反应的情况下，从中间的Pt-乙基物质中提取β-氢会生成π-乙烯铂（II）配合物。尽管该反应似乎不涉及醇的C H键的初始断裂，但该系统可被视为研究Shilov化学的某些特性，特别是Shilov烷烃活化过程中同位素加扰机理的模型。 与二甲基和二乙醚形成的反应相反，CD 3 OH / t -BuOH介质中叔丁基醚的形成也受Pt IV氯配合物的催化，并且不伴有同位素加扰。这些观察结果反对烷基