(R)-2-(benzoylthio)propanoic acid | 33179-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzoylthio)propanoic acid
• 英文别名: S-Benzoyl-(2R)-mercaptopropionsaeure；D-(2-Benzoylthio)-propionsaeure；(2R)-2-benzoylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 33179-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: XNLJLJFJCYDTQM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  343.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzoylthio)propanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 以60%的产率得到(R)-thiolactic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 (2S)-2-氯丙酸钠 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-(benzoylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-巯基丙酸及其衍生物的合成与还原

  摘要：

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002432

文献信息

• NOVEL AMINO ACID DERIVATIVES HAVING N,N-DIALKYLAMINOPHENYL GROUP
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0870762A1

  公开（公告）日：1998-10-14

  The present invention relates to novel amino acid derivatives having an N, N-dialkylaminophenyl group represented by the general formula [I]. wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl-lower alkyl group, a lower alkanoyl group or a benzoyl group, and each phenyl ring in the phenyl-lower alkyl group and the benzoyl group can be substituted by a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R2 represents a carboxyl group which can be converted into an ester, an amide or a hydroxamic acid; R3 represents a lower alkyl group; R4 represents a lower alkyl group; A1 represents a lower alkylene group which can be substituted by a phenyl group, and the phenyl group can be substituted by a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; A2 represents a lower alkylene group; A3 represents a lower alkylene group; and "Z" represents a sulfur atom or an oxygen atom. The compounds have inhibitory effects on LTA4 hydrolase and are useful as medicines, in particular, therapeutic agents for inflammatory diseases such as rheumatic diseases, psoriasis, inflammatory intestinal diseases, gout and cystic fibrosis, in which LTB4 is concerned.

  本发明涉及具有通式 [I] 所代表的 N，N-二烷基氨基苯基的新型氨基酸衍生物。 其中 R1 代表氢原子、低级烷基、苯基低级烷基、低级烷酰基或苯甲酰基，苯基低级烷基和苯甲酰基中的每个苯基环可被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代； R2 代表可转化为酯、酰胺或羟肟酸的羧基； R3 代表低级烷基 R4 代表一个低级烷基； A1 代表可被苯基取代的低级亚烷基，苯基可被卤素原子、低级烷基或低级烷氧基取代； A2 代表一个低级亚烷基 A3 代表一个低级亚烷基；以及 Z "代表硫原子或氧原子。 这些化合物对 LTA4 水解酶有抑制作用，可用作药物，特别是治疗与 LTB4 有关的炎症性疾病，如风湿病、牛皮癣、肠道炎症性疾病、痛风和囊性纤维化。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• STRIJTVEEN B.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3664-3671
  作者：STRIJTVEEN B.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING 2-ACETYLTHIO-3-PHENYL-PROPIONIC ACID AND THE SALTS THEREOF
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1056715B1

  公开（公告）日：2002-06-12
• US4224457A
  申请人：——

  公开号：US4224457A

  公开（公告）日：1980-09-23