4-isopropylidenecyclohexanone | 19620-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropylidenecyclohexanone
• 英文别名: 4-(propan-2-ylidene)cyclohexan-1-one；4-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 19620-36-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UJYNKPIXFNHCOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.959 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylidenecyclohexanone 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 1,4-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Rimini, Gazzetta Chimica Italiana, 1916, vol. 46 II, p. 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 在 aluminum oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-isopropylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从生物可再生 β-蒎烯可持续合成扑热息痛和布洛芬

  摘要：

  可扩展的化学工艺已用于将生物可再生 β-蒎烯转化为 4-异丙烯基环己酮 (4-IPEC)，然后将其用作原料来制备常用处方止痛药、扑热息痛和布洛芬的生物衍生版本。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300670

文献信息

• Pharmaceutical Compositions Comprising Deuterium-Enriched Perillyl Alcohol, Iso-Perillyl Alcohol and Derivatives Thereof
  申请人：NEONC TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160039731A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention, provides for a deuterium-enriched monoterpene or sesquiterpene such as perillyl alcohol, or a deuterium-enriched isomer or analog of monoterpenes or sesquiterpenes, such as isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a deuterium-enriched derivative of a monoterpene or sesquiterpene, such as a perillyl alcohol carbamate or a deuterium-enriched derivative of an isomer or analog of a monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The deuterium-enriched derivative may be perillyl alcohol or isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The present invention also provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of delivering to a patient a therapeutically effective amount of a deuterium-enriched compound.

  本发明提供了一种氘增强的单萜或倍半萜，例如桃金娘醇，或者一种氘增强的单萜或倍半萜的同系物或类似物，例如异桃金娘醇。本发明还提供了一种单萜或倍半萜的氘增强衍生物，例如桃金娘醇碳酰胺或一种单萜或倍半萜的同系物或类似物的氘增强衍生物，例如异桃金娘醇碳酰胺。所述氘增强衍生物可以是与治疗剂如化疗剂结合的桃金娘醇或异桃金娘醇。本发明还提供了一种治疗疾病如癌症的方法，包括向患者提供治疗有效量的氘增强化合物。
• [EN] METHODS AND DEVICES FOR USING ISOPERILLYL ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉS ET DISPOSITIFS POUR L'UTILISATION D'ALCOOL ISOPERILLYLIQUE
  申请人：NEO ONCOLOGY INC

  公开号：WO2012083178A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of administering to a patient a therapeutically effective amount of an isomer or analog of monoterpene or sesquiterpene (or its derivative), such as an isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a method of treating a disease comprising the step of administering to a patient a therapeutically effective amount of a derivative of an isomer or analog of monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The derivative may be an isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The route of administration may vary, including inhalation, intranasal, oral, transdermal, intravenous, subcutaneous or intramuscular injection.

  本发明提供了一种治疗疾病的方法，包括向患者施用单萜或倍半萜的异构体或类似物（或其衍生物）的治疗有效量，例如异壬醇。本发明还提供了一种治疗疾病的方法，包括向患者施用单萜或倍半萜的异构体或类似物的衍生物的治疗有效量，例如异壬醇氨基甲酸酯。该衍生物可以是与化疗药物等治疗剂结合的异壬醇。给药途径可以有所不同，包括吸入、鼻内、口服、经皮、静脉、皮下或肌肉注射。
• A Versatile Route to Unstable Diazo Compounds via Oxadiazolines and their Use in Aryl-Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Andreas Greb、Jian-Siang Poh、Stephanie Greed、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201710445

  日期：2017.12.22

  Coupling of readily available boronic acids and diazo compounds has emerged recently as a powerful metal-free carbon-carbon bond forming method. However, the difficulty in forming the unstable diazo compound partner in a mild fashion has hitherto limited their general use and the scope of the transformation. Here, we report the application of oxadiazolines as precursors for the generation of an unstable

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。
• Enantioselective synthesis of (+)-α-vetivone through the Michael reaction of chiral imines
  作者：Gilbert Revial、Ivan Jabin、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00481-x

  日期：2000.12

  (+)-alpha -Vetivone has been synthesised in nine steps. The absolute stereochemistry of the two stereogenic centres is controlled in the same key step involving the stereoselective Michael addition of a chiral imine of 4-isopropylidene-2-methylcyclohexanone to phenyl crotonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  [ (+)-α-甲基紫苏酮已通过九步合成。两个手性中心的绝对立体化学由同一关键步骤控制，该步骤涉及对映选择性迈克尔加成，其中手性亚胺（4-异丙基-2-甲基环己酮的亚胺）与苯基肉桂酸酯发生反应。] (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Geometry-Retentive C-Alkenylation of Lithiated α-Aminonitriles: Quaternary α-Alkenyl Amino Acids and Hydantoins
  作者：Josep Mas-Roselló、Shuji Hachisu、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201704908

  日期：2017.8.28

  from the same N-allyl precursor by stereodivergent alkene isomerization. The reaction, formally a nucleophilic substitution at an sp2 carbon atom, allows the direct regioselective incorporation of mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins at the α-carbon of amino acid derivatives. The initially formed 5-alkenyl iminohydantoins may be hydrolyzed and oxidatively deprotected to yield hydantoins and unsaturated

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。