methyl-d3 bromoacetate | 117750-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-d3 bromoacetate
• 英文别名: methyl-d₃ bromoacetate
• CAS: 117750-02-4
• 化学式: C₃H₅BrO₂
• 分子量: 155.952
• InChiKey: YDCHPLOFQATIDS-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 methyl-d3 bromoacetate 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到α-methyl-d3-ο-methyl 3-hydroxyoctanedioate
  参考文献：
  名称：

  A mass spectrometric study of dimethyl ester trimethylsilyl ether derivatives of some 3-hydroxydicarboxylic acids

  摘要：

  AbstractThe fragmentation pathways for the dimethyl ester trimethylsilyl ether derivatives of some 3‐hydroxydicarboxylic acids have been found by using B/E 2nd B2/E linked scans and isotope substitution techniques. Most of the fragments are due to ionization at silicon, which induces a fragmentation pattern that intimately reflects the structure of the compounds.

  DOI：

  10.1002/oms.1210220708
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲醇 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-d3 bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  基于叶立德铵研究的动力学和对竞争性 [2,3]- 和 [1,2]-Sigmatropic 重排的统一理解

  摘要：

  通过实验、标准计算和动态轨迹方法的组合研究了 [2,3]-和 [1,2]-sigmatropic 重排铵叶立德。实验中观察到的协同 [2,3] 重排和键裂解的混合是由通过正式 [2,3] 重排过渡态的轨迹的结果来解释的。通过这种方式，[2,3] 过渡态的周环稳定性促进了键的断裂。有人提出，这种动态效应是导致两种重排普遍同时发生的原因。

  DOI：

  10.1021/ja4128289

文献信息

• Analyse structurale des dérivés fonctionnels des acides carboxyliques Partie II. Halogèno et cyanoacétates de méthyle
  作者：Catherine Maury、Jean Petrissans

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80133-o

  日期：1991.6

  Abstract Methylene bending mode analysis and dipole moment determinations were carried out in solution (CCl 4 ) for some methyl esters ΣCH 2 CO 2 Me with Σ=F( I ), Cl( II ), Br( III ), I( IV ), CN( V ), in order to identify the conformers induced by ΣCH 2 group rotating motion and to determine their relative amounts. The results are consistent with the existence of two conformations; syn and anti for

  摘要 在溶液 (CCl 4 ) 中对某些甲酯 ΣCH 2 CO 2 Me 进行了亚甲基弯曲模式分析和偶极矩测定，其中 Σ=F( I ), Cl( II ), Br( III ), I( IV ), CN( V )，为了识别由ΣCH 2 基团旋转运动引起的构象异构体并确定它们的相对数量。结果与存在两种构象一致；syn 和 anti for (I)，syn 和 gauche for (II) 和 (III)。化合物 (IV) 和 (V) 几乎分别以 gauche 和 syn 形式出现。通过PCILO方法和Onsager形式对化合物(I)、(II)和(V)进行了理论研究。收集到的数据表明，构象异构体具有与羰基合成的 OMe 键。
• A mass spectrometric study of the dimethyl ester trimethylsilyl enol ether derivatives of some 3-oxodicarboxylic acids
  作者：John S. Svendsen、Jon E. Whist、Leiv K. Sydnest

  DOI：10.1002/oms.1210220803

  日期：1987.8

  AbstractThe fragmentation pathways for the dimethyl ester trimethylsilyl enol ether derivatives of some 3‐oxodicarboxylic acids have been found by using B/E and B2/E linked scans, collisional activated decomposition and isotope substitution techniques. The trimethylsilyloxy group strongly directs the decomposition processes, and induces a fragmentation pattern that intimately reflects the structure of the compounds.
• Dynamics and a Unified Understanding of Competitive [2,3]- and [1,2]-Sigmatropic Rearrangements Based on a Study of Ammonium Ylides
  作者：Bibaswan Biswas、Sean C. Collins、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1021/ja4128289

  日期：2014.3.12

  The [2,3]- and [1,2]-sigmatropic rearrangements of ammonium ylides are studied by a combination of experimental, standard computational, and dynamic trajectory methods. The mixture of concerted [2,3] rearrangement and bond cleavage observed experimentally is accounted for by the outcome of trajectories passing through the formal [2,3] rearrangement transition state. In this way the bond cleavage is

  通过实验、标准计算和动态轨迹方法的组合研究了 [2,3]-和 [1,2]-sigmatropic 重排铵叶立德。实验中观察到的协同 [2,3] 重排和键裂解的混合是由通过正式 [2,3] 重排过渡态的轨迹的结果来解释的。通过这种方式，[2,3] 过渡态的周环稳定性促进了键的断裂。有人提出，这种动态效应是导致两种重排普遍同时发生的原因。
• A mass spectrometric study of dimethyl ester trimethylsilyl ether derivatives of some 3-hydroxydicarboxylic acids
  作者：John S. Svendsen、Leiv K. Sydnes、Jon E. Whist

  DOI：10.1002/oms.1210220708

  日期：1987.7

  AbstractThe fragmentation pathways for the dimethyl ester trimethylsilyl ether derivatives of some 3‐hydroxydicarboxylic acids have been found by using B/E 2nd B2/E linked scans and isotope substitution techniques. Most of the fragments are due to ionization at silicon, which induces a fragmentation pattern that intimately reflects the structure of the compounds.