2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺 | 99071-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺
• 中文别名: 2-[4-(氰基甲基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: 2-phenylacetamide
• 英文别名: (4-Cyanmethyl-phenyl)-essigsaeure-amid；(4-cyanomethyl-phenyl)-acetic acid amide；2-[4-(Cyanomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 99071-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09038508
• 分子量: 174.202
• InChiKey: QNLWFGMDHQLLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.0 to 167.0 °C
• 沸点：
  422.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090

SDS

2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-[4-(Cyanomethyl)phenyl]acetamide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺
百分比： >97.0%(N)
CAS编码： 99071-55-3
分子式： C10H10N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 165°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺 、 3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-羧酸 生成 N-[2-[4-(2-amino-2-oxoethyl)phenyl]ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-carboxamide;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  OXFORD, ALEXANDER WILLIAM;COATES, IAN HAROL;WEBB, COLIN FREDERICK;BAYS, D+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二乙腈 在 C₃₄H₃₈N₆NiO₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-[4-(氰甲基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hemilability驱动水活化：NiII催化剂，可将腈无碱地水合为酰胺

  摘要：

  合成了含有吡啶基和羟基官能化的N-杂环卡宾（NHC）的Ni II配合物1，并评估了其在无碱条件下选择性腈水合为相应酰胺的催化作用。标题化合物利用半不稳定的吡啶基单元通过氢键与催化相关的水分子相互作用，并促进对腈的亲核水攻击。各种各样的腈被水合成相应的酰胺，包括药物鲁芬酰胺，利福特和吡乙酰胺。在中性条件下，可从氰醇获得具有合成挑战性的α-羟酰胺。缺少吡啶基单元的相关催化剂（即化合物2和4）没有活性，而同时含有吡啶基和羟基或仅含有吡啶基侧基的那些（即化合物1和3）显示出实质性的活性。在不同的结晶条件下分离了键合异构体1'，其中羟基与金属结合而不是吡啶基，这表明配体具有半不稳定的行为。额外的p K a测量值揭示了在催化条件下可及的吡啶基单元。动力学研究支持将配体促进的亲核水添加到与金属结合的腈基上。这项工作报告了一种镍基催化剂，在水合化学中具有功能半合性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700816

文献信息

• Bifunctional Water Activation for Catalytic Hydration of Organonitriles
  作者：Prosenjit Daw、Arup Sinha、S. M. Wahidur Rahaman、Shrabani Dinda、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om300297y

  日期：2012.5.14

  Treatment of [Rh(COD)(mu-Cl)](2) with excess (BuOK)-Bu-t and subsequent addition of 2 equiv of PIN center dot HBr in THF afforded [Rh(COD)(kappa C-2-PIN)Br] (1) (PIN = 1-isopropyl-3-(5,7-dimethyl-1,8-naphthyrid-2-yl)imidazol-2-ylidene, COD = 1,5-cyclooctadiene). The X-ray structure of 1 confirms ligand coordination to "Rh(COD)Br" through the carbene carbon featuring an unbound naphthyridine. Compound 1 is shown to be an excellent catalyst for the hydration of a wide variety of organonitriles at ambient temperature, providing the corresponding organoamides. In general, smaller substrates gave higher yields compared with sterically bulky nitriles. A turnover frequency of 20 000 h(-1) was achieved for the acrylonitrile. A similar Rh(I) catalyst without the naphthyridine appendage turned out to be inactive. DFT studies are undertaken to gain insight on the hydration mechanism. A 1:1 catalyst-water adduct was identified, which indicates that the naphthyridine group steers the catalytically relevant water molecule to the active metal site via double hydrogen-bonding interactions, providing significant entropic advantage to the hydration process. The calculated transition state (TS) reveals multicomponent cooperativity involving proton movement from the water to the naphthyridine nitrogen and a complementary interaction between the hydroxide and the nitrile carbon. Bifunctional water activation and cooperative proton migration are recognized as the key steps in the catalytic cycle.
• An Organic Molecule Modulated Chemoselective Cyclization of Alkynyl Nitriles Tethered to 2-Alkyl Substituted Chromones with Multireactive Sites
  作者：Liping Huang、Yang Liu、Fuchun Xie、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol302964x

  日期：2012.12.21

  A small organic molecule phenylacetonitrile promoted chemoselective cyclization of (chromen-3-yl)alkynylnitriles to generate a novel tetracyclic or tricyclic chromone scaffold has been discovered. Importantly, the phenylacetonitrile serves as an anion transfer reagent changing the normal reaction of the substrate.
• Berther, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2616,2619
  作者：Berther

  DOI：——

  日期：——
• OXFORD, ALEXANDER WILLIAM;COATES, IAN HAROL;WEBB, COLIN FREDERICK;BAYS, D+
  作者：OXFORD, ALEXANDER WILLIAM、COATES, IAN HAROL、WEBB, COLIN FREDERICK、BAYS, D+

  DOI：——

  日期：——
• Hemilability-Driven Water Activation: A Ni^IICatalyst for Base-Free Hydration of Nitriles to Amides
  作者：Kuldeep Singh、Abir Sarbajna、Indranil Dutta、Pragati Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201700816

  日期：2017.6.7

  The NiII complex 1 containing pyridyl‐ and hydroxy‐functionalized N‐heterocyclic carbenes (NHCs) is synthesized and its catalytic utility for the selective nitrile hydration to the corresponding amide under base‐free conditions is evaluated. The title compound exploits a hemilabile pyridyl unit to interact with a catalytically relevant water molecule through hydrogen‐bonding and promotes a nucleophilic

  合成了含有吡啶基和羟基官能化的N-杂环卡宾（NHC）的Ni II配合物1，并评估了其在无碱条件下选择性腈水合为相应酰胺的催化作用。标题化合物利用半不稳定的吡啶基单元通过氢键与催化相关的水分子相互作用，并促进对腈的亲核水攻击。各种各样的腈被水合成相应的酰胺，包括药物鲁芬酰胺，利福特和吡乙酰胺。在中性条件下，可从氰醇获得具有合成挑战性的α-羟酰胺。缺少吡啶基单元的相关催化剂（即化合物2和4）没有活性，而同时含有吡啶基和羟基或仅含有吡啶基侧基的那些（即化合物1和3）显示出实质性的活性。在不同的结晶条件下分离了键合异构体1'，其中羟基与金属结合而不是吡啶基，这表明配体具有半不稳定的行为。额外的p K a测量值揭示了在催化条件下可及的吡啶基单元。动力学研究支持将配体促进的亲核水添加到与金属结合的腈基上。这项工作报告了一种镍基催化剂，在水合化学中具有功能半合性。