2-[4-(溴乙酰基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯 | 62734-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[4-(溴乙酰基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[4-(2-bromoacetyl)phenoxy]-2-methylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(bromoacetyl)phenoxy]-2-methylpropionate
• CAS: 62734-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: JCSJUUHLSPGSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(溴乙酰基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-[4-(2-溴乙基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  立体特异合成和新型β（3）-肾上腺素受体激动剂和反向激动剂的生物活性。

  摘要：

  由于β（3）-肾上腺素能受体广泛分布于体内，因此正成为治疗多种疾病的诱人靶标，例如肥胖，2型糖尿病，代谢综合征，恶病质，膀胱过度活动症，肠道溃疡性炎症，早产，焦虑和抑郁症以及心力衰竭。以高收率制备属于具有一个或两个立体生成中心的芳基乙醇胺类的新化合物，为外消旋体和旋光形式。然后，评估他们对β（3）-肾上腺素受体的内在活性以及对β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的亲和力。发现立体化学特征在确定此类化合物的行为中起关键作用。特别是，α-外消旋，（alphaR）-和（alphaS）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基} -2-甲基丙酸，（alpha-rac，beta-rac）-，（alphaR，发现βS）-和（αR，βR）-2- {4- [2-（2-（2-羟基-2-苯基乙基氨基）乙基]苯氧基}丙酸具有β（3）-肾上腺素受体激动活性。而（alphaS，betaS）-和（alphaS，betaR）-2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.060
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙酰苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.42h， 以48.6%的产率得到2-[4-(溴乙酰基)苯氧基]-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Lal, Bansi; Gangopadhyay, Ashok K.; Jagtap, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 11, p. 1815 - 1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted phenoxyisobutyric acids and esters
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05512595A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  New substituted phenoxyisobutyric acids and esters that can be used as medicaments and correspond to the formula: ##STR1## wherein X, A, R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and Z are as defined in the description. Those compounds and their physiologically tolerable salts can be used therapeutically.

  新的替代苯氧异丁酸及其酯，可用作药物，符合以下公式：##STR1## 其中X、A、R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和Z如描述中定义。这些化合物及其生理耐受盐可用于治疗。
• .alpha.-Amino ketone derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04105790A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  The invention concerns .alpha.-aminoacyl derivatives of phenyl-, phenoxy-, thiophenoxy- and phenylsulphinylalkanoic acids together with their amides, esters and pharmaceutically acceptable salts; processes for their preparation; and pharmaceutical compositions for therapeutic use in inhibiting the formation of thrombi and also in reducing the persistence of thrombi formed in the blood of warm blooded animals. Representative compounds of the invention are methyl 4-(aminoacetyl)phenoxyacetate, 4-(aminoacetyl)phenoxyacetic acid and methyl 4-(aminoacetyl)-thiophenoxyacetate, preferably as their hydrochlorides.

  本发明涉及苯基、苯氧基、硫代苯氧基和苯基磺酰基脂肪酸的α-氨基酰衍生物及其酰胺、酯和药学上可接受的盐；它们的制备方法；以及用于治疗抑制血栓形成和减少温血动物血液中形成血栓的持续时间的药物组合物。本发明的代表化合物为甲基4-(氨基乙酰)苯氧乙酸酯，4-(氨基乙酰)苯氧乙酸和甲基4-(氨基乙酰)硫代苯氧乙酸酯，优选为其盐酸盐。
• β3-Adrenoceptor agonists for the treatment of frequent urination and urinary incontinence: 2-[4-(2-{[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino}ethyl)phenoxy]-2-methylpropionic acid
  作者：Nobuyuki Tanaka、Tetsuro Tamai、Harunobu Mukaiyama、Akihito Hirabayashi、Hideyuki Muranaka、Takehiro Ishikawa、Satoshi Akahane、Masuo Akahane

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00240-1

  日期：2001.12

  In a search for novel analogues of beta (3)-adrenoceptor (AR) agonists relaxing the bladder for treatment of urinary dysfunction, 2-[4-(2-[(1S,2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]amino}ethyl)phenoxy]-2-methylpropionic acids (1a-e), into which a fibrate-like structure ha been incorporated, were synthesised. Compound la was found to be a selective beta (3)-AR agonist in functional assays using the ferret detrusor (VAR), rat uterus (beta (2)-AR), and rat atrium (beta (1)-AR): beta (3): EC50 = 7.8 nM, beta (2): IC50 = 7,300 nM, beta (1): EC20 = 23,000 nM. The introduction of a chlorine atom or methyl substituent at the ortho-position on the phenyl ring of la further improved VAR selectivity. In an in vivo study, la lowered intrabladder pressure (ED50 = 31 mug/kg) in rats, without increasing heart rate, in keeping with the in vitro results. Consequently, it is proposed that la and its analogues (1b e), possess beta (3)-AR agonistic activity in the absence of undesirable beta (1)- or beta (2)-AR mediated actions. and may be useful for clinical treatment and pharmacological studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4105790A
  申请人：——

  公开号：US4105790A

  公开（公告）日：1978-08-08
• US5512595A
  申请人：——

  公开号：US5512595A

  公开（公告）日：1996-04-30