3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-羧酸 | 114365-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-羧酸
• 中文别名: 3-[2-(二甲氨基)-乙基]-5-吲哚羧酸
• 英文名称: 2-[5-carboxy-1H-indol-3-yl]N,N-dimethylethylamine
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-Indole-5-carboxylic acid
• CAS: 114365-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MABBNMFRXNHQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-羧酸 生成 1H-Indole-5-carboxamide, 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-2-propynyl-
  参考文献：
  名称：

  OXFORD, ALEXANDER WILLIAM;COATES, IAN HAROL;WEBB, COLIN FREDERICK;BAYS, D+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-indolecarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-（恶二唑基）色胺的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的有效激动剂。

  摘要：

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。

  DOI：

  10.1021/jm00063a003

文献信息

• Indole-substituted five-membered heteroaromatic compounds as 5-HT.sub.1
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05317103A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  A class of indole-substituted five-membered heteroaromatic compounds are specific agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代吲哚的五元杂环芳香化合物是5-HT.sub.1-类受体的特异性激动剂，因此在治疗临床疾病，特别是偏头痛及相关疾病时，这些受体的选择性激动剂是有用的。
• Indole-substituted five-membered heteroaromatic compounds
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0438230B1

  公开（公告）日：1997-04-23
• US5317103A
  申请人：——

  公开号：US5317103A

  公开（公告）日：1994-05-31