3-(4-fluorophenoxy)quinoline | 1210329-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenoxy)quinoline
• CAS: 1210329-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: DCQFNEJCMWLNAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(iodopentyl) cyclohexane 、 3-(4-fluorophenoxy)quinoline 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以13.9%的产率得到1-(5-cyclohexylpentyl)-3-(4-fluorophenoxy)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  3-取代苄基硫喹啉碘化物作为抗机会性感染剂的构效关系（SAR）和初步作用模式研究

  摘要：

  机会性感染对免疫功能低下的患者来说是毁灭性的。特别是在艾滋病流行仍在肆虐的撒哈拉以南非洲地区，死亡率最近高达70%。抗机会性药物的缺乏、疗效下降和对唑类甚至两性霉素 B 的耐药性的发展刺激了对具有新作用机制的新药的研究。在之前的一项工作中，我们发现源自天然产物隐大麻素的新化学型对机会性病原体显示出选择性毒性，而对正常细胞的细胞毒性最小。在这份手稿中，我们报告了取代的苄基硫代喹啉碘化物的设计和合成，评估了它们的抗感染特性，并从原始天然产物中围绕苯环 A 制定了一些初始结构-活性关系。最强大模拟的灵敏度如图 10l 所示，还对选定的酿酒酵母菌株进行了评估，导致观察到该支架可能具有与其前身隐甘平不同的作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.044
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(4-fluorophenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-取代苄基硫喹啉碘化物作为抗机会性感染剂的构效关系（SAR）和初步作用模式研究

  摘要：

  机会性感染对免疫功能低下的患者来说是毁灭性的。特别是在艾滋病流行仍在肆虐的撒哈拉以南非洲地区，死亡率最近高达70%。抗机会性药物的缺乏、疗效下降和对唑类甚至两性霉素 B 的耐药性的发展刺激了对具有新作用机制的新药的研究。在之前的一项工作中，我们发现源自天然产物隐大麻素的新化学型对机会性病原体显示出选择性毒性，而对正常细胞的细胞毒性最小。在这份手稿中，我们报告了取代的苄基硫代喹啉碘化物的设计和合成，评估了它们的抗感染特性，并从原始天然产物中围绕苯环 A 制定了一些初始结构-活性关系。最强大模拟的灵敏度如图 10l 所示，还对选定的酿酒酵母菌株进行了评估，导致观察到该支架可能具有与其前身隐甘平不同的作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.044

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Phenols: Synthesis of Sterically Hindered and Heteroaryl Diaryl Ethers
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9026935

  日期：2010.3.5

  Cu-catalyzed O-arylation of phenols with aryl iodides and bromides can be performed under mild condition in DMSO/K3PO4 with use of picolinic acid as the ligand for copper. This method tolerates a variety of functional groups and is effective in the synthesis of hindered diaryl ethers and heteroaryl ethers.

  铜催化苯酚与芳基碘化物和溴化物的 O-芳基化反应可以在温和条件下在 DMSO/K 3 PO 4 中进行，使用吡啶甲酸作为铜的配体。该方法耐受多种官能团，在受阻二芳基醚和杂芳基醚的合成中有效。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• Identification of an Oxalamide Ligand for Copper‐Catalyzed C−O Couplings from a Pharmaceutical Compound Library
  作者：Vincent S. Chan、Scott W. Krabbe、Changfeng Li、Lijie Sun、Yue Liu、Alex J. Nett

  DOI：10.1002/cctc.201900393

  日期：2019.12.5

  stocked with molecular diversity and could provide a platform for the discovery of new ligand structures. Herein, we describe the use of this approach in combination with high throughput screening to identify N,N’‐bis(thiophene‐2‐ylmethyl)oxalamide as a ligand that is generally effective for copper‐catalyzed C−O cross‐couplings to prepare both biarylethers as well as phenols under mild conditions.

  一个典型的药物化合物库具有分子多样性，可以为发现新的配体结构提供平台。本文中，我们描述了这种方法与高通量筛选的结合使用，以鉴定N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺为配体，通常对铜催化的C-O交叉偶联有效。在温和的条件下都可以同时使用联芳醚和苯酚。
• 10.1021/acs.joc.3c02852
  作者：Talukdar, Vishal、Mondal, Krishanu、Halder, Pallabi、Das, Parthasarathi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02852

  日期：——

  well-defined copper(II)-7-azaindole-N-oxide-based catalyst [Cu2II(7-AINO)4] (abbreviated as Cu(II)-7-AINO) has been demonstrated as an efficient catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. This easily prepared and cost-effective catalyst facilitates the arylation and heteroarylation of diverse N-, S-, and O-nucleophiles, including azoles, aminoazoles, (hetero)arylthiols, and phenols. Notably

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。
• Structure–activity relationship (SAR) and preliminary mode of action studies of 3-substituted benzylthioquinolinium iodide as anti-opportunistic infection agents
  作者：Sidney Bolden、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Comfort Boateng、Tryphon Mazu、Hernan Flores-Rozas、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.044

  日期：2013.12

  minimal cytotoxicity to normal cells. In this manuscript, we report the design and synthesis of substituted benzylthioquinolinium iodides, evaluated their anti-infective properties and formulated some initial structure–activity relationships around phenyl ring A from the original natural product. The sensitivity of the most potent analog 10l, to selected strains of C. cerevisiae was also evaluated leading

  机会性感染对免疫功能低下的患者来说是毁灭性的。特别是在艾滋病流行仍在肆虐的撒哈拉以南非洲地区，死亡率最近高达70%。抗机会性药物的缺乏、疗效下降和对唑类甚至两性霉素 B 的耐药性的发展刺激了对具有新作用机制的新药的研究。在之前的一项工作中，我们发现源自天然产物隐大麻素的新化学型对机会性病原体显示出选择性毒性，而对正常细胞的细胞毒性最小。在这份手稿中，我们报告了取代的苄基硫代喹啉碘化物的设计和合成，评估了它们的抗感染特性，并从原始天然产物中围绕苯环 A 制定了一些初始结构-活性关系。最强大模拟的灵敏度如图 10l 所示，还对选定的酿酒酵母菌株进行了评估，导致观察到该支架可能具有与其前身隐甘平不同的作用模式。