4-Heptanon-3,3,5,5-d(4) | 13072-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Heptanon-3,3,5,5-d(4)
• 英文别名: 3,3,5,5-tetradeuterioheptan-4-one
• CAS: 13072-59-8
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 118.156
• InChiKey: HCFAJYNVAYBARA-NZLXMSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Heptanon-3,3,5,5-d(4) 在 hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳负离子重排。庚烷-4-一烯醇离子的碰撞诱导解离

  摘要：

  Le mecanisme deformation des principaux ions negatifs obtenus dans le schema de fragmentation de l'ion du titre est etudie en utilisant une serie de composes marques D et 13 C

  DOI：

  10.1021/ja00274a005
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 氘氧化钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-Heptanon-3,3,5,5-d(4)
  参考文献：
  名称：

  碳负离子重排。庚烷-4-一烯醇离子的碰撞诱导解离

  摘要：

  Le mecanisme deformation des principaux ions negatifs obtenus dans le schema de fragmentation de l'ion du titre est etudie en utilisant une serie de composes marques D et 13 C

  DOI：

  10.1021/ja00274a005

文献信息

• Bowen, Richard D.; Derrick, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1041 - 1047
  作者：Bowen, Richard D.、Derrick, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• A simple method for<i>α</i>-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst
  作者：Miao Zhan、Tao Zhang、Haoxi Huang、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/jlcr.3210

  日期：2014.6.30

  A simple, cost-effective method for deuteration of carbonyl compounds employing pyrrolidine as catalyst and D2O as deuterium source was described. High degree of deuterium incorporation (up to 99%) and extensive functional group tolerance were achieved. It is the first time that secondary amines are used as catalysts for H/D exchange of carbonyl compounds, which also allow the deuteration of complex pharmaceutically interesting substrates. A possible catalytic mechanism, based on the hydrolysis of 1-pyrrolidino-1-cyclohexene, for this pyrrolidine-catalyzed H/D exchange reaction has been proposed.

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。
• Carbanion rearrangements. Collision-induced dissociations of the enolate ion of heptan-4-one
  作者：Michael B. Stringer、John H. Bowie、John L. Holmes

  DOI：10.1021/ja00274a005

  日期：1986.7

  Le mecanisme de formation des principaux ions negatifs obtenus dans le schema de fragmentation de l'ion du titre est etudie en utilisant une serie de composes marques D et 13 C

  Le mecanisme deformation des principaux ions negatifs obtenus dans le schema de fragmentation de l'ion du titre est etudie en utilisant une serie de composes marques D et 13 C