1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 120492-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-2-YL)prop-2-EN-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 120492-17-3
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNOS
• 分子量: 363.867
• InChiKey: YKYRTANMXABARY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以58%的产率得到2-[5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Sawhney; Dhindsa; Vir, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 9, p. 643 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型吩噻嗪类咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的设计、合成、分子对接及抗MARK4蛋白增殖活性

  摘要：

  设计并在无金属条件下以优异的收率合成了一系列新型含吩噻嗪的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。这些衍生物被有效地进一步转化为N-烷基、亚砜和砜衍生物。衍生物被用于对抗人微管亲和力调节激酶 (MARK4)，一些分子在细胞周期进程中发挥着至关重要的作用，例如 G1/S 转变和微管动力学调节。因此，分子显示出优异的 MARK4 抑制潜力。选择具有优异IC 50值的分子进行进一步研究，例如使用结合常数的荧光猝灭实验进行配体相互作用。化合物6a和6h的最高结合常数分别计算为K = 0.79 × 10 5和K = 0.1 × 10 7 。还研究了分子对接、细胞毒性、线粒体活性氧测量和氧化DNA损伤，以了解分子对癌细胞的作用机制。结果发现，设计合成的化合物通过结合并抑制MARK4蛋白发挥抗癌作用。

  DOI：

  10.1039/d4md00059e

文献信息

• Phenothiazine‐based chalcones as potential dual‐target inhibitors toward cholinesterases (AChE, BuChE) and monoamine oxidases (MAO‐A, MAO‐B)
  作者：Cem Yamali、Feyza Sena Engin、Sinan Bilginer、Mehtap Tugrak、Dilan Ozmen Ozgun、Gulsen Ozli、Serkan Levent、Begum Nurpelin Saglik、Yusuf Ozkay、Halise Inci Gul

  DOI：10.1002/jhet.4156

  日期：2021.1

  048 μM. Compound 9, as a dual‐target inhibitor, selectively inhibited AChE and MAO‐B enzymes. This promising behavior is an advantage for the compound since MAO‐B and AChE inhibition have a role in Alzheimer's disease. Fused tricyclic ring systems such as phenothiazine incorporated with chalcone moiety being multitargeting ligands may help scientists for the rational design of novel lead compounds targeting

  靶向神经退行性疾病的查耳酮在药物设计和发现中被认为是有吸引力的结构。在这项研究中，通过碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应设计并合成了吩噻嗪基Chalcones作为ChEs和MAOs抑制剂，并通过NMR和HRMS阐明了化合物的化学结构。化合物3和9对AChE酶显示出有希望的抑制潜能，IC 50值为0.221μM和0.053μM，而化合物9对MAO-B酶显示出显着的抑制潜能，IC 50值为0.048μM。化合物9作为双重靶标抑制剂，可选择性抑制AChE和MAO-B酶。这种有希望的行为是该化合物的优势，因为MAO-B和AChE抑制作用在阿尔茨海默氏病中起作用。融合的三环系统，例如吩噻嗪与查耳酮部分结合在一起，可作为多靶点配体，可能有助于科学家合理设计针对神经退行性疾病的新型先导化合物。