5-methyl-2-formyl-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole | 276239-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-2-formyl-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole
• 英文别名: tert-butyl 2-formyl-5-methyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-formyl-5-methylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 276239-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DTVYJOBDDYXAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-formyl-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 <1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrrolyl>methyl 2-diazo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Pathways in the Intramolecular Reactions between Rhodium-Stabilized Vinylcarbenoids and Pyrroles:  Construction of Fused Tropanes and 7-Azabicyclo[4.2.0]octadienes

  摘要：

  The rhodium(II)-catalyzed intramolecular reaction between vinyldiazomethanes and pyrroles leads to a novel synthesis of fused tropanes. The reaction occurs by a stepwise 3 + 4 annulation mechanism between a rhodium-stabilized vinylcarbenoid intermediate and the pyrrole rather than by the typical tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The outcome of the reaction is very sensitive to the vinylcarbenoid structure. In particular, the presence of a 2-siloxy substituent on the vinylcarbenoid strongly favors the formation of fused tropanes. In the absence of such functionality, the formation of fused 7-azabicyclo[4.2.0]octadienes becomes the dominant reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/jo952127q
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到5-methyl-2-formyl-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  (-)-Curvulamine 的全合成

  摘要：

  Curvulamine 和相关的聚吡咯生物碱代表了一类迷人的新型天然产物，具有前所未有的化学结构、有趣的生物活性和神秘的生物合成起源。在本文中，我们报告了对这些分子的首次研究，导致 (-)-curvulamine 的 10 步全合成，这是一种具有良好革兰氏阳性和阴性抗生素活性的二聚体成员。报告了许多有趣的化学发现，包括利用杂芳族吡咯并 [1,2-a] 氮杂环酮核和有效的立体发散还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12546

文献信息

• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• Substituted Spiro-amide Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100249095A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R5 through R8, D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  将与式I相对应的螺环酰胺化合物替代为R5至R8、D、X、Y和Z具有定义含义的过程，用于制备这种螺环酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物，以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由激肽酶1受体介导的疾病或疾病状态的方法。
• Rational Synthesis of Meso-Substituted Chlorin Building Blocks
  作者：Jon-Paul Strachan、Donal F. O'Shea、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo991942t

  日期：2000.5.1

  formation is achieved by a two-flask process of acid-catalyzed condensation followed by metal-mediated oxidative cyclization. The latter reaction has heretofore been performed with copper templates. Investigation of conditions for this multistep process led to copper-free conditions (zinc acetate, AgIO(3), and piperidine in toluene at 80 degrees C for 2 h). The zinc chlorin was obtained in yields of approximately

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-
• Evolution of a Synthetic Strategy for Complex Polypyrrole Alkaloids: Total Syntheses of Curvulamine and Curindolizine
  作者：Jun Xuan、Karl T. Haelsig、Michael Sheremet、Paulo A. Machicao、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.0c13465

  日期：2021.2.24

  evolution of a synthetic program aimed at accessing the flagship metabolites curvulamine and curindolizine which are presumably a dimer and trimer of a C10N biosynthetic building block, respectively. Starting with curvulamine, we detail several strategies to merge two simple, bioinspired fragments, which while ultimately unsuccessful, led us toward a pyrroloazepinone building block-based strategy and an improved

  最近从Curvularia sp.中分离出结构上前所未有的含有多个富电子吡咯单元的抗菌生物碱。和Bipolaris maydis真菌。本文记录了旨在获取旗舰代谢物 curvulamine 和 curindolizine 的合成程序的演变，这些代谢物可能是 C 10的二聚体和三聚体N 生物合成构件，分别。从 curvulamine 开始，我们详细介绍了几种策略来合并两个简单的、受生物启发的片段，虽然最终没有成功，但我们转向了基于 pyrroloazepinone 构建单元的策略和改进的这种 10π-芳族杂环的合成。然后设计了一个两步成环工艺以锻造保守的四环双吡咯结构并推进到各种后期中间体；然而，不幸的是，脱羧失败阻碍了curvulamine的全合成。通过定制我们的环化前体，最终通过使用氰醇亲核试剂实现了 10 步全合成曲维胺的成功。然后尝试实现curvulamine与额外的C 10的仿生耦合
• Substituted spiro-amide compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US08455475B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  Substituted spiro-amide compounds corresponding to formula I in which R5 through R8, D, X, Y and Z have defined meanings, processes for preparing such spiro-amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using such spiro-amide compounds for treating and/or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by the bradykinin 1 receptor.

  本发明涉及代表式I的取代螺环酰胺化合物，其中R5到R8、D、X、Y和Z具有定义的含义，制备这种螺环酰胺化合物的方法，包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种螺环酰胺化合物治疗和/或抑制至少部分由布雷金肽1受体介导的疾病或疾病状态的方法。