3-propylhex-2-en-1-ol | 10297-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-propylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-Propylhex-2-en-1-ol
• CAS: 10297-65-1
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZVMWPSGUTQGUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylhex-2-en-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-chloroethylidene)heptane
  参考文献：
  名称：

  高效的全合成丙脲，粉红色铃虫蛾的高活性性引诱剂

  摘要：

  已经使用几种新颖的合成方法完成了反式-1-乙酰氧基-10-（正丙基）三苯乙胺-5,9-二烯（丙基脲）的全合成，该物质在雄性棉铃蛾中引起高度活跃的性反应。性吸引剂的总产率为31％，证明了所采用技术的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91762-4
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-propylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2,3-三唑盐催化 2,5-二酮哌嗪的不对称单烷基化和二烷基化以及四取代碳中心的构建

  摘要：

  手性螺环酰胺衍生的三唑鎓盐被用作不对称烷基化的新型相转移有机催化剂，以高产率构建含有一个或两个四取代碳中心的 2,5-二酮哌嗪基序，具有优异的顺式-非对映选择性和对映选择性。对照实验和 DFT 计算揭示了可能的反应机理和异常非对映选择性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202114129
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6,6-dimethoxyhexanoate 在 3-propylhex-2-en-1-ol 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 6-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cookson,R.C.; Hughes,N.W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2738 - 2741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Synthesis of Aziridines by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylamines with Aryl and Alkenyl Halides: Evidence of a<i>syn</i>-Carboamination Pathway
  作者：Sayuri Hayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200903178

  日期：2009.9.14

  rings: Treatment of N‐arylallylamine with an aryl or alkenyl halide under palladium catalysis (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, SPhos=2‐dicyclohexylphosphanyl‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl) resulted in intramolecular cyclization to form the arylmethyl‐substituted aziridine with concomitant CC bond formation. The experiments for the elucidation of the reaction mechanism are also described.

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。
• Tungsten-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic and Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja411379e

  日期：2014.1.29

  A simple, efficient, and environmentally friendly asymmetric epoxidation of primary, secondary, tertiary allylic, and homoallylic alcohols has been accomplished. This process was promoted by a tungsten–bishydroxamic acid complex at room temperature with the use of aqueous 30% H2O2 as oxidant, yielding the products in 84–98% ee.

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。
• Locquin; Sung, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1922, vol. 174, p. 1713
  作者：Locquin、Sung

  DOI：——

  日期：——