4-(2-chloroethylidene)heptane | 30808-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4-(2-chloroethylidene)heptane
• 英文别名: 1-Chlor-3-n-propyl-2-hexen；1-Chloro-3-(n-propyl)-hexen-2；1-chloro-3-propyl-hex-2-ene；4-(2-Chloro-ethylidene)-heptane
• CAS: 30808-78-7
• 化学式: C₉H₁₇Cl
• mdl: MFCD19232640
• 分子量: 160.687
• InChiKey: LPLPRWZLYHKHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroethylidene)heptane 在 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-propyl-oct-4-enal
  参考文献：
  名称：

  高效的全合成丙脲，粉红色铃虫蛾的高活性性引诱剂

  摘要：

  已经使用几种新颖的合成方法完成了反式-1-乙酰氧基-10-（正丙基）三苯乙胺-5,9-二烯（丙基脲）的全合成，该物质在雄性棉铃蛾中引起高度活跃的性反应。性吸引剂的总产率为31％，证明了所采用技术的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91762-4
• 作为产物：
  描述：

  3-propylhex-2-en-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-chloroethylidene)heptane
  参考文献：
  名称：

  高效的全合成丙脲，粉红色铃虫蛾的高活性性引诱剂

  摘要：

  已经使用几种新颖的合成方法完成了反式-1-乙酰氧基-10-（正丙基）三苯乙胺-5,9-二烯（丙基脲）的全合成，该物质在雄性棉铃蛾中引起高度活跃的性反应。性吸引剂的总产率为31％，证明了所采用技术的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91762-4

文献信息

• A Novel One-Pot Conversion of Allyl Alcohols into Primary Allyl Halides Mediated by Acetyl Halide
  作者：Nurhan Kishali、M. Fatih Polat、Ramazan Altundas、Yunus Kara

  DOI：10.1002/hlca.200890014

  日期：2008.1

  primary allyl chlorides and bromides 9–16 from the secondary or tertiary allyl alcohols 3–8 and acyl halide was developed (Scheme 2, Table 1). Non-commercially available secondary and tertiary allyl alcohols were synthesized from the related ketones and aldehydes via the addition of vinylmagnesium chloride. Mechanistic studies indicate that the alcohols were first acetylated by the acetyl halide and then

  用于主烯丙基氯化物和溴化物的合成的新且简单的方法9 - 16从仲或叔烯丙基醇3 - 8和酰基卤被开发（方案2，表1）。通过添加乙烯基氯化镁，从相关的酮和醛合成了非市售的仲和叔烯丙醇。机制研究表明，醇被首先由乙酰卤乙酰化，然后由卤化物，氯取代前质子化-或Br - ，经由一个小号Ñ 2'反应，得到初级卤化物（方案5）。
• Synthesis of aldehydes from dihydro-1,3-oxazines
  作者：A. I. Meyers、A. Nabeya、H. W. Adickes、I. R. Politzer、G. R. Malone、A. C. Kovelesky、R. L. Nolen、R. C. Portnoy

  DOI：10.1021/jo00941a008

  日期：1973.1
• An efficient total synthesis of propylure, the highly active sex attractant for the pink bollworm moth
  作者：A.I. Meyers、E.W. Collington

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91762-4

  日期：1971.1

  The total synthesis of trans-1-acetoxy-10-(n-propyl)trideca-5,9-diene (propylure), a substance which induces highly active sexual response in the male bollworm moth has been accomplished using several novel synthetic methods. The efficiency of the techniques employed are demonstrated by an overall yield of 31 % for the sex attractant.

  已经使用几种新颖的合成方法完成了反式-1-乙酰氧基-10-（正丙基）三苯乙胺-5,9-二烯（丙基脲）的全合成，该物质在雄性棉铃蛾中引起高度活跃的性反应。性吸引剂的总产率为31％，证明了所采用技术的效率。