(2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal | 344796-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanal
• CAS: 344796-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: KJRFJRFKRWRBSF-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-oxo-5-triethylsilyloxyheptan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,4S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273

文献信息

• An improved procedure for the separation of (+) or (−)-isopinocampheol, the major side product of the oxidation workup procedure of Brown’s asymmetric crotylborations
  作者：Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.075

  日期：2007.10

  Separation of (+) or (-)-isopinocampheol, the major side product of the oxidation workup procedure of Brown's asymmetric reactions such as crotylborations from the desired product is quite tedious and often requires repeated column chromatography. It is discovered that a sublimation process can be used to easily separate this major side product. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A
  作者：Wensheng Yu、Yan Zhang、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol0100273

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.
• Improved Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefins by OsO₄−NaIO₄
  作者：Wensheng Yu、Yan Mei、Ying Kang、Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol0400342

  日期：2004.9.1

  Oxidative cleavage of olefins by OsO4-NaIO4 Sometimes suffers from low yields due to the formation of side products. It is found that the addition of 2,6-lutidine can suppress the side reactions and dramatically improve the yield of this classic reaction.