N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-oxo-5-triethylsilyloxyheptan-2-yl]acetamide | 344796-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-oxo-5-triethylsilyloxyheptan-2-yl]acetamide
• CAS: 344796-41-4
• 化学式: C₂₃H₄₉NO₄Si₂
• 分子量: 459.817
• InChiKey: PVPCUVGQKLDKGX-NJKFVAIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘仿 、 N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-oxo-5-triethylsilyloxyheptan-2-yl]acetamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 N-[(E,2R,3S,4S,5R,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-iodo-4,6-dimethyl-5-triethylsilyloxyoct-7-en-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-oxo-5-triethylsilyloxyheptan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A

  摘要：

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0100273

文献信息

• Improved Procedure for the Oxidative Cleavage of Olefins by OsO₄−NaIO₄
  作者：Wensheng Yu、Yan Mei、Ying Kang、Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol0400342

  日期：2004.9.1

  Oxidative cleavage of olefins by OsO4-NaIO4 Sometimes suffers from low yields due to the formation of side products. It is found that the addition of 2,6-lutidine can suppress the side reactions and dramatically improve the yield of this classic reaction.
• Synthetic Studies of Antitumor Natural Products Superstolides A and B. Construction of C20−C26 Fragment of Superstolide A
  作者：Wensheng Yu、Yan Zhang、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol0100273

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]The C20-C26 portion of the antitumor macrolide superstolide A was synthesized by employing Brown's asymmetric crotylboronate methodology.