5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole | 212318-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole
• 英文别名: 5-((5-nitrotetrazole-2-yl)methyl)tetrazole；5-nitro-2-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)tetrazole
• CAS: 212318-72-4
• 化学式: C₃H₃N₉O₂
• 分子量: 197.116
• InChiKey: RZNODVWSQREHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到potassium 5-((5-nitrotetrazole-2-yl)methyl)-tetrazolate
  参考文献：
  名称：

  桥式5-硝基四唑衍生物的碱金属盐和过渡金属（Ag，Cu）盐，用于高能应用。

  摘要：

  基于新型5-（5-硝基四唑-2-基甲基）-四唑酸酯阴离子（NTTz（-））与碱金属（Li（+），Na（+），K（+），Rb（通过使游离酸5-（5-硝基四唑-2-基甲基）-四唑与合适的碱金属碱（碳酸氢盐或碳酸盐）在醇或水中反应合成+）和Cs（+））。钠盐（）依次用于形成含有NTTz（-）阴离子和Ag（+）（）或Cu（2+）（和）阳离子的盐。通过IR，拉曼和NMR光谱，质谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对这些新化合物进行了表征。此外，NTTz（-）阴离子的固态结构是通过使用X射线分析的衍射方法确定的。我们还使用标准化（BAM）测试评估了化合物的能量特性。有趣的是，

  DOI：

  10.1039/b818531j
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-nitro-2H-tetrazole -2-yl)acetonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5-nitrotetrazole derivatives as new energetic materials

  摘要：

  本文给出了合成 5-硝基四唑醇铵盐 (3) 的改进程序，从而可以大规模制备这种材料。用溴乙腈对 3 进行选择性烷基化，得到 5-硝基四唑-2-基乙腈（4）。叠氮离子与 4 发生 1,3-二极环化反应，从水中重结晶后得到 5-(5-硝基四唑-2-基甲基)四唑一水合物（5a），并用它合成了含有铵（6a）、胍（7）和氨胍（8）阳离子的高能盐。水合盐 5a 和 6a 中的结晶水可在真空中轻松去除，形成无水物质 5b 和 6b。所有化合物都通过分析法（元素分析和质谱法）和光谱法（红外光谱、拉曼光谱和核磁共振光谱）进行了表征，4（正交，P212121，ρ = 1.747 g cm-3）、5a（单斜，P21，ρ = 1.796 g cm-3）、6a（三斜，P，ρ = 1.594 g cm-3）和 8（单斜，P21/n，ρ = 1.633 g cm-3）的晶体结构是通过低温 X 射线晶体学确定的。由于人们对作为高能材料的四唑衍生物很感兴趣，因此测定了所有化合物的灵敏度和高能特性。这些材料的高引爆压力（P）和速度（D）（4：29.5 GPa，8356 m s-1；5a：28.7 GPa，8341 m s-1；5b：30.2 GPa，8688 m s-1；6a：21.3 GPa，7658 m s-1；6b：22.8 GPa，7861 m s-1；6b：21.3 GPa，7658 m s-1；6a：21.3 GPa，7658 m s-1；6b：22.8 GPa，7861 m s-1。8 GPa, 7861 m s-1, 7: 24.3 GPa, 8066 m s-1 和 8: 25.0 GPa, 8202 m s-1），使它们成为环境友好型富氮高能材料的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/b818925k

文献信息

• Koldobskii; Soldatenko; Gerasimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1771 - 1783
  作者：Koldobskii、Soldatenko、Gerasimova、Khokhryakova、Shcherbinin、Lebedev、Ostrovskii

  DOI：——

  日期：——