5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole | 212318-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole
• 英文别名: 5-((5-nitrotetrazole-2-yl)methyl)tetrazole；5-nitro-2-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)tetrazole
• CAS: 212318-72-4
• 化学式: C₃H₃N₉O₂
• 分子量: 197.116
• InChiKey: RZNODVWSQREHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到potassium 5-((5-nitrotetrazole-2-yl)methyl)-tetrazolate
  参考文献：
  名称：

  桥式5-硝基四唑衍生物的碱金属盐和过渡金属（Ag，Cu）盐，用于高能应用。

  摘要：

  基于新型5-（5-硝基四唑-2-基甲基）-四唑酸酯阴离子（NTTz（-））与碱金属（Li（+），Na（+），K（+），Rb（通过使游离酸5-（5-硝基四唑-2-基甲基）-四唑与合适的碱金属碱（碳酸氢盐或碳酸盐）在醇或水中反应合成+）和Cs（+））。钠盐（）依次用于形成含有NTTz（-）阴离子和Ag（+）（）或Cu（2+）（和）阳离子的盐。通过IR，拉曼和NMR光谱，质谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对这些新化合物进行了表征。此外，NTTz（-）阴离子的固态结构是通过使用X射线分析的衍射方法确定的。我们还使用标准化（BAM）测试评估了化合物的能量特性。有趣的是，

  DOI：

  10.1039/b818531j
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-nitro-2H-tetrazole -2-yl)acetonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到5-(nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5-nitrotetrazole derivatives as new energetic materials

  摘要：

  本文给出了合成 5-硝基四唑醇铵盐 (3) 的改进程序，从而可以大规模制备这种材料。用溴乙腈对 3 进行选择性烷基化，得到 5-硝基四唑-2-基乙腈（4）。叠氮离子与 4 发生 1,3-二极环化反应，从水中重结晶后得到 5-(5-硝基四唑-2-基甲基)四唑一水合物（5a），并用它合成了含有铵（6a）、胍（7）和氨胍（8）阳离子的高能盐。水合盐 5a 和 6a 中的结晶水可在真空中轻松去除，形成无水物质 5b 和 6b。所有化合物都通过分析法（元素分析和质谱法）和光谱法（红外光谱、拉曼光谱和核磁共振光谱）进行了表征，4（正交，P212121，ρ = 1.747 g cm-3）、5a（单斜，P21，ρ = 1.796 g cm-3）、6a（三斜，P，ρ = 1.594 g cm-3）和 8（单斜，P21/n，ρ = 1.633 g cm-3）的晶体结构是通过低温 X 射线晶体学确定的。由于人们对作为高能材料的四唑衍生物很感兴趣，因此测定了所有化合物的灵敏度和高能特性。这些材料的高引爆压力（P）和速度（D）（4：29.5 GPa，8356 m s-1；5a：28.7 GPa，8341 m s-1；5b：30.2 GPa，8688 m s-1；6a：21.3 GPa，7658 m s-1；6b：22.8 GPa，7861 m s-1；6b：21.3 GPa，7658 m s-1；6a：21.3 GPa，7658 m s-1；6b：22.8 GPa，7861 m s-1。8 GPa, 7861 m s-1, 7: 24.3 GPa, 8066 m s-1 和 8: 25.0 GPa, 8202 m s-1），使它们成为环境友好型富氮高能材料的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/b818925k

文献信息

• Koldobskii; Soldatenko; Gerasimova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 12, p. 1771 - 1783
  作者：Koldobskii、Soldatenko、Gerasimova、Khokhryakova、Shcherbinin、Lebedev、Ostrovskii

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 5-nitrotetrazole derivatives as new energetic materials
  作者：Thomas M. Klapötke、Carles Miró Sabaté、Matthias Rasp

  DOI：10.1039/b818925k

  日期：——

  An improved procedure for the synthesis of ammonium 5-nitrotetrazolate (3) is given here, which allows the preparation of the material on a large scale. 3 was selectively alkylated with bromoacetonitrile yielding 5-nitrotetrazol-2-ylacetonitrile (4). The 1,3-dipolar cycloaddition of azide ion to 4 rendered 5-(5-nitrotetrazol-2-ylmethyl)tetrazole monohydrate (5a) after recrystallization from water, which was used to synthesize energetic salts with ammonium (6a), guanidinium (7) and aminoguanidinium (8) cations. The water of crystallization in the hydrated species 5a and 6a was conveniently removed under vacuum forming the anhydrous materials 5b and 6b. All compounds were characterized by analytical (elemental analysis and mass spectrometry) and spectroscopic methods (IR, Raman and NMR spectroscopy), and the crystal structures of 4 (orthorhombic, P212121, ρ = 1.747 g cm−3), 5a (monoclinic, P21, ρ = 1.796 g cm−3), 6a (triclinic, P, ρ = 1.594 g cm−3) and 8 (monoclinic, P21/n, ρ = 1.633 g cm−3) were determined by low temperature X-ray crystallography. Due to the interest in tetrazole derivatives as energetic materials, the sensitivities and energetic properties of all compounds were determined. The high detonation pressures (P) and velocities (D) of the materials (4: 29.5 GPa, 8356 m s−1, 5a: 28.7 GPa, 8341 m s−1, 5b: 30.2 GPa, 8688 m s−1, 6a: 21.3 GPa, 7658 m s−1, 6b: 22.8 GPa, 7861 m s−1, 7: 24.3 GPa, 8066 m s−1 and 8: 25.0 GPa, 8202 m s−1) make them interesting candidates to find application as environmentally friendly nitrogen-rich energetic materials.

  本文给出了合成 5-硝基四唑醇铵盐 (3) 的改进程序，从而可以大规模制备这种材料。用溴乙腈对 3 进行选择性烷基化，得到 5-硝基四唑-2-基乙腈（4）。叠氮离子与 4 发生 1,3-二极环化反应，从水中重结晶后得到 5-(5-硝基四唑-2-基甲基)四唑一水合物（5a），并用它合成了含有铵（6a）、胍（7）和氨胍（8）阳离子的高能盐。水合盐 5a 和 6a 中的结晶水可在真空中轻松去除，形成无水物质 5b 和 6b。所有化合物都通过分析法（元素分析和质谱法）和光谱法（红外光谱、拉曼光谱和核磁共振光谱）进行了表征，4（正交，P212121，ρ = 1.747 g cm-3）、5a（单斜，P21，ρ = 1.796 g cm-3）、6a（三斜，P，ρ = 1.594 g cm-3）和 8（单斜，P21/n，ρ = 1.633 g cm-3）的晶体结构是通过低温 X 射线晶体学确定的。由于人们对作为高能材料的四唑衍生物很感兴趣，因此测定了所有化合物的灵敏度和高能特性。这些材料的高引爆压力（P）和速度（D）（4：29.5 GPa，8356 m s-1；5a：28.7 GPa，8341 m s-1；5b：30.2 GPa，8688 m s-1；6a：21.3 GPa，7658 m s-1；6b：22.8 GPa，7861 m s-1；6b：21.3 GPa，7658 m s-1；6a：21.3 GPa，7658 m s-1；6b：22.8 GPa，7861 m s-1。8 GPa, 7861 m s-1, 7: 24.3 GPa, 8066 m s-1 和 8: 25.0 GPa, 8202 m s-1），使它们成为环境友好型富氮高能材料的理想候选材料。
• Alkali and transition metal (Ag, Cu) salts of bridged 5-nitrotetrazole derivatives for energetic applications
  作者：Thomas M. Klapötke、Carles Miró Sabaté、Matthias Rasp

  DOI：10.1039/b818531j

  日期：——

  A family of energetic salts based on the novel 5-(5-nitrotetrazole-2-ylmethyl)-tetrazolate anion (NTTz(-)) with alkali metals (Li(+), Na(+), K(+), Rb(+) and Cs(+)) were synthesized by the reaction of the free acid 5-(5-nitrotetrazole-2-ylmethyl)-tetrazole with a suitable alkali metal base (bicarbonate or carbonate) in alcohol or water. The sodium salt () was, in turn, used to form salts containing the

  基于新型5-（5-硝基四唑-2-基甲基）-四唑酸酯阴离子（NTTz（-））与碱金属（Li（+），Na（+），K（+），Rb（通过使游离酸5-（5-硝基四唑-2-基甲基）-四唑与合适的碱金属碱（碳酸氢盐或碳酸盐）在醇或水中反应合成+）和Cs（+））。钠盐（）依次用于形成含有NTTz（-）阴离子和Ag（+）（）或Cu（2+）（和）阳离子的盐。通过IR，拉曼和NMR光谱，质谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对这些新化合物进行了表征。此外，NTTz（-）阴离子的固态结构是通过使用X射线分析的衍射方法确定的。我们还使用标准化（BAM）测试评估了化合物的能量特性。有趣的是，