ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate | 65713-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate
• CAS: 65713-63-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: VPWDRAAMDXENLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-methyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxypyrrol-5-yl)(2-methyl-3-ethoxycarbonyl-4-oxo-4,5-dihydropyrrol-5-yl)methene
  参考文献：
  名称：

  内酰胺和酰胺的缩醛。61.吲哚酚和吡咯-2-in-4-ones的合成和氨基转移

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476977
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯酮抗疟药的构效关系研究

  摘要：

  先前报道的吡咯酮，如 TDR32570，显示出作为抗疟药的潜力；然而，虽然这些化合物具有有效的抗疟活性，但它们的水溶性较差且代谢不稳定。在这里，描述了进一步的构效关系研究，旨在解决与这一系列化合物相关的可开发性问题。特别是，对吡咯酮铅的进一步修饰，包括用哌啶取代苯环并通过支架啤酒花去除潜在代谢不稳定的酯，产生了对恶性疟原虫具有改善的体外抗疟活性的衍生物K1 是一种耐氯喹和乙胺嘧啶的寄生虫菌株，其某些衍生物对寄生虫的选择性优于哺乳动物 (L6) 细胞。选择了三种代表性化合物在疟疾感染的啮齿动物模型中进行评估，最好的化合物显示出减少寄生虫血症的能力有所提高，存活率略有增加。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300177

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Pyrrolone Antimalarial Agents
  作者：Dinakaran Murugesan、Marcel Kaiser、Karen L. White、Suzanne Norval、Jennifer Riley、Paul G. Wyatt、Susan A. Charman、Kevin D. Read、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1002/cmdc.201300177

  日期：2013.9

  Previously reported pyrrolones, such as TDR32570, exhibited potential as antimalarial agents; however, while these compounds have potent antimalarial activity, they suffer from poor aqueous solubility and metabolic instability. Here, further structure–activity relationship studies are described that aimed to solve the developability issues associated with this series of compounds. In particular, further

  先前报道的吡咯酮，如 TDR32570，显示出作为抗疟药的潜力；然而，虽然这些化合物具有有效的抗疟活性，但它们的水溶性较差且代谢不稳定。在这里，描述了进一步的构效关系研究，旨在解决与这一系列化合物相关的可开发性问题。特别是，对吡咯酮铅的进一步修饰，包括用哌啶取代苯环并通过支架啤酒花去除潜在代谢不稳定的酯，产生了对恶性疟原虫具有改善的体外抗疟活性的衍生物K1 是一种耐氯喹和乙胺嘧啶的寄生虫菌株，其某些衍生物对寄生虫的选择性优于哺乳动物 (L6) 细胞。选择了三种代表性化合物在疟疾感染的啮齿动物模型中进行评估，最好的化合物显示出减少寄生虫血症的能力有所提高，存活率略有增加。
• Treibs; Ohorodnik, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 139,148
  作者：Treibs、Ohorodnik

  DOI：——

  日期：——
• Galdino, Suely Lins; Da Rocha Pitta, Ivan; Luu-Duc, Cuong, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 5, p. 439 - 442
  作者：Galdino, Suely Lins、Da Rocha Pitta, Ivan、Luu-Duc, Cuong、Lucena, Beatriz、Olivera Correa Lima, Rosalia Maria

  DOI：——

  日期：——
• Strell et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1019,1023
  作者：Strell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bernary; Silbermann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1366
  作者：Bernary、Silbermann

  DOI：——

  日期：——