N-(2-furoylmethyl)pyridinium bromide | 946-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-furoylmethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-[2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；1-(furan-2-yl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 946-07-6
• 化学式: Br*C₁₁H₁₀NO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: MGDGUTHBVKKHRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furoylmethyl)pyridinium bromide 在 ammonium metavanadate 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,9R)-10,10-Dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 以42 g的产率得到N-(2-furoylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  高共轭手性桥联配体的合成与表征

  摘要：

  本文介绍了电子高度共轭的四-2-吡啶基吡嗪（TPPZ）桥联配体的四种手性衍生物的合成，分别表示为（R）-和（S）-4,5-和5,6-pineno-tetra- 2-吡啶基吡嗪（PTPPZ）。这些配体的制备通过使用市售的对映体纯的（1 R）-和（1 S）-α-commercially烯进行了功能化，然后用于包含呋喃取代的吡啶鎓盐的Kröhnke吡啶合成中，得到手性呋喃取代的吡啶基中间体。该呋喃的氧化降解和随后的还原导致形成手性取代的2-吡啶基醛，吡啶基缩合后进行环化反应以生成最终的PTPPZ配体。

  DOI：

  10.1021/jo048515m

文献信息

• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，
• Anti-cancer potential of (1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone derivatives
  作者：Kobirul Islam、Kunal Pal、Utsab Debnath、R. Sidick Basha、Abu Taleb Khan、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127476

  日期：2020.10

  A series of 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan derivatives were synthesized by cyclizing 1-(aryl/alkyl(arylthio)methyl)-naphthalen-2-ol and pyridinium bromides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in very good yield. The synthesized compounds were evaluated for their anti-proliferative potential against human triple negative MDA-MB-468 and MCF-7 breast cancer cells and non-cancerous

  在1,8-二氮杂双环存在下，通过环化1-（芳基/烷基（芳硫基）甲基）-萘-2-醇和溴化吡啶鎓，合成了一系列1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃衍生物[5.4.0]十一碳7烯（DBU）的收率非常好。使用MTT实验评估了合成的化合物对人三阴性MDA-MB-468和MCF-7乳腺癌细胞以及非癌性WI-38细胞（肺成纤维细胞）的抗增殖潜力。在21种合成化合物中，三种化合物（3a，3b和3 s）显示出有希望的抗癌潜力，并且根据一些生化和微观实验的结果，发现化合物3b具有最佳的抗增殖活性。
• Versatile synthesis of chiral 6-oxoverdazyl radical ligands – new building blocks for multifunctional molecule-based magnets
  作者：Atena B. Solea、Tobie Wohlhauser、Parisa Abbasi、Yvan Mongbanziama、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Ghenadie Novitchi、Cyrille Train、Melanie Pilkington、Olimpia Mamula

  DOI：10.1039/c8dt00840j

  日期：——

  A versatile synthetic methodology to access the first family of chiral verdazyl N,N′-chelate ligands is described and exemplified by N,N′-dimethyl-, N,N′-di-isopropyl- and N,N′-diphenyl oxoverdazyls bearing two isomers of the pinene-pyridine functional group. Their physical properties were probed by X-band EPR spectroscopy, cyclic voltammetry and DFT calculations. Preliminary reactivity studies show

  描述和举例说明了一种通用的合成方法，该方法可访问手性Verdazyl N，N'-螯合物的第一族，并以N，N'-二甲基-，N，N'-二异丙基和N，N'-二苯基过氧叠氮基为例pin烯-吡啶官能团的两个异构体。通过X波段EPR光谱，循环伏安法和DFT计算来探究其物理性质。初步的反应性研究表明，它们可以作为N，N'-螯合物配体，与CuCl 2形成手性1：1配合物（3b），其特征在于单晶X射线衍射。对（3b）确认在Cu（II）离子的自旋和verdazyl自由基之间存在反铁磁相互作用。
• Reusable Supported Pyridine-Mediated Cascade Synthesis of <i>trans</i>-2,3-Dihydroindoles via In Situ-Generated <i>N</i>-Ylide
  作者：Anshul Jain、Anitta Regina、Akanksha Kumari、Ranjan Patra、Manikandan Paranjothy、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01295

  日期：2023.5.26

  Merrifield resin-anchored pyridines were prepared and applied as reusable mediators for trans-selective cascade synthesis of 2,3-dihydroindoles. The developed approach relied on in situ N-ylide formation followed by Michael substitution reactions. The cascade reaction was also carried out efficiently with simple pyridine. The products were further transformed into synthetically valuable compounds,

  制备了 Merrifield 树脂锚定的吡啶，并将其用作可重复使用的介质，用于2,3-二氢吲哚的反式选择性级联合成。开发的方法依赖于原位N-叶立德形成，然后是迈克尔取代反应。级联反应也可以用简单的吡啶有效地进行。产物进一步转化为具有合成价值的化合物，负载的吡啶可重复用于多个循环。密度泛函理论计算证实反式选择性是较低能量的途径。
• Pyridinium Ylide-Mediated Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropanyl-pyrazolones via Cascade Michael/Substitution Reaction
  作者：Akanksha Kumari、Dhirajkumar Jitendrabhai Patanvadiya、Anshul Jain、Ranjan Patra、Manikandan Paranjothy、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02879

  日期：2024.6.7

  We have devised a highly diastereoselective formal [2 + 1] annulation reaction of arylidene/alkylidine-pyrazolones with in situ-generated supported as well as standard pyridinium ylides to construct spirocyclopropanyl-pyrazolones. The cascade approach exhibits a wide range of functional group tolerance, gram-scale capability, and substrate versatility. A diverse range of spirocyclic cyclopropanes was

  我们设计了亚芳基/亚烷基-吡唑啉酮与原位生成的负载吡啶鎓叶立德以及标准吡啶鎓叶立德的高度非对映选择性形式[2 + 1]成环反应，以构建螺环丙基-吡唑啉酮。级联方法表现出广泛的官能团耐受性、克级能力和底物多功能性。用两种介体广泛合成了多种螺环环丙烷，并且负载的吡啶在后续循环中重复使用。密度泛函理论计算证实了螺环丙烷的形成是较低能量的途径。