diisopropyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate | 1449661-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diisopropyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate；dipropan-2-yl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[3.3]hept-6-ene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1449661-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 414.4
• InChiKey: KQLNJEUYSYSROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 diisopropyl 6-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-amino-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)spiro[3.3]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在表现出广谱 HIV-1 成熟抑制作用的 GSK3532795 (BMS-955176) 背景下设计和探索 C-3 苯甲酸生物电子等排体和烷基替代物

  摘要：

  GSK3532795（原 BMS-955176）是第二代 HIV-1 成熟抑制剂，已显示出广谱抗病毒活性和临床前 PK 预测，可预测人体每日一次给药。尽管在临床试验中证实了疗效，但在一项 2b 期临床研究中观察到胃肠道不耐受和耐药病毒的出现导致 GSK3532795 停药。作为进一步绘制成熟抑制剂药效团并提供额外结构选择的努力的一部分，在此化学型中对 C-3 苯基取代基的替代物进行了评估。除了对大鼠口服给药后合适的 PK 曲线外，环己烯羧酸还提供对野生型、V370A 和 ΔV370 突变病毒的特殊抑制。此外，一个新的螺旋[3。3]hept-5-ene 旨在将羧酸从三萜类核心进一步延伸，同时与其他烷基取代基相比降低侧链灵活性。从效力和 PK 的角度来看，这种修饰被证明与 GSK3532795 的 C-3 苯甲酸部分非常相似，提供了一种非传统的 sp3丰富的苯生物电子等排体。在此，我们详细介绍了对三萜核心

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127823
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基环丁烷-1,1-二羧酸二异丙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 diisopropyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)spiro[3.3]hept-5-ene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3753926

  摘要：

  公开号：

文献信息

• C-3 CYCLOALKENYL TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130210787A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl, or C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3环烯三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II、III和IV所示的化合物代表： 其中X可以是C4-8环烷基，C4-8环烯基，C4-9螺环烷基，C4-9螺环烯基，C4-8氧杂环烷基，C4-8二氧杂环烷基，C6-8氧杂环烯基，C6-8二氧杂环烯基，C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• C-3 cycloalkenyl triterpenoids with HIV maturation inhibitory activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08906889B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl, or C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物作用特性的化合物，它们的制药组合物和使用方法。特别是，提供了具有独特的抗病毒活性的C-3环烯基三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所示的化合物： 其中X可以是C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• EP3753926A1
  申请人：——

  公开号：EP3753926A1

  公开（公告）日：2020-12-23
• SPIRO COMPOUND AS INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE INHIBITOR
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20210047290A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  Disclosed in the present invention are an indoleamine-2,3-dioxygenase inhibitor and a preparation method therefor. The inhibitor of the present invention has a structure as represented by general formula (I), wherein the definitions of Ar, E, Y, X, V, D, W, B, ring A and ring B are as shown in the description and claims. Also disclosed in the present invention is a preparation method for the inhibitor. The compound of general formula (I) of the present invention can be used as an indoleamine-2,3-dioxygenase inhibitor for preparing a medicament for preventing and/or treating indoleamine-2,3-dioxygenase-mediated diseases.
• US8906889B2
  申请人：——

  公开号：US8906889B2

  公开（公告）日：2014-12-09