(R)-hex-5-en-3-ol | 51795-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 5-Hexen-3-ol, (R)-；(3R)-hex-5-en-3-ol
• CAS: 51795-28-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: UOGFCIYBLKSQHL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-hex-5-en-3-ol 在 sodium dichromate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 作用下， 生成 4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Mandal; Mahajan, Synthesis, 1991, # 4, p. 311 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-hexyn-3-ol 在 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Cyanolide A by Intramolecular Oxa-Michael Addition

  摘要：

  A synthesis of cyanolide A, a diolide natural product, has been achieved using a diastereoselective Barbier reaction, early-stage glycosylation, and intramolecular oxa-Michael addition to form the THP ring.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341153

文献信息

• [EN] CYTOTOXIC ACTIN-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYTOTOXIQUES CIBLANT L'ACTINE
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2019033219A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  A class of compounds useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or preventing cancer is described. Analogs of Mycalolide B have been prepared and tested in breast and ovarian cancer cell lines. The compounds show utility for inhibition of survival and proliferation of tumor cells. The compounds have been shown to disrupt actin.

  描述了一类在制药组合物和治疗或预防癌症方法中有用的化合物。已经制备并在乳腺癌和卵巢癌细胞系中测试了Mycalolide B的类似物。这些化合物显示出抑制肿瘤细胞存活和增殖的效用。已经证明这些化合物会破坏肌动蛋白。
• Identification of a Thioesterase Bottleneck in the Pikromycin Pathway through Full-Module Processing of Unnatural Pentaketides
  作者：Douglas A. Hansen、Aaron A. Koch、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.7b06432

  日期：2017.9.27

  Polyketide biosynthetic pathways have been engineered to generate natural product analogs for over two decades. However, manipulation of modular type I polyketide synthases (PKSs) to make unnatural metabolites commonly results in attenuated yields or entirely inactive pathways, and the mechanistic basis for compromised production is rarely elucidated since rate-limiting or inactive domain(s) remain

  二十多年来，聚酮化合物生物合成途径已被设计为生成天然产物类似物。然而，操纵模块化 I 型聚酮化合物合酶 (PKS) 以制造非天然代谢物通常会导致产量减弱或完全失活，并且由于限速或失活域仍未确定，因此很少阐明影响生产的机制基础。因此，我们合成并分析了一系列模拟早期通路工程的修饰 pikromycin (Pik) pentaketides，以在体外探测 PikAIII-TE 模块的底物耐受性。截短的五肽以不同的效率加工成相应的大环内酯，而具有差向异构化手性中心的五肽被 PikAIII-TE 加工不良，无法生成 12 元环产物。扩展但过早卸载的分流产物的分离和鉴定表明，Pik 硫酯酶 (TE) 域具有有限的底物灵活性，并在非天然底物的加工中起到看门人的作用。具有差向异构化亲核羟基的类似六酮化合物的合成允许直接评估切除的 TE 结构域的底物立体选择性。差向异构化的六酮化合物没有进行环化，而是完全水解，证实了
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dichlorinated Chondramide Derivatives
  作者：Dominic Becker、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201500369

  日期：2015.7

  Straightforward synthetic protocols for the synthesis of new ethyl-substituted dichlorinated chondramides with different methyl-substitution patterns in the polyketide fragment have been developed. The methyl groups at the ϵ-position can be removed completely without a significant influence on the biological activity. In contrast, after removal of the α-methyl group, a significant drop in activity

  已经开发了用于合成在聚酮化合物片段中具有不同甲基取代模式的新型乙基取代二氯化软骨素的简单合成方案。ϵ-位的甲基可以完全去除，对生物活性没有显着影响。相反，去除α-甲基后，观察到活性显着下降。如果 α-甲基的构型反转，也会观察到这一点。
• Chiral synthesis via organoboranes. 24. B-allylbis(2-isocaranyl)borane as a superior reagent for the asymmetric allylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad、Krishna S. Bhat、Marek Zaidlewicz、Uday S. Racherla

  DOI：10.1021/ja00162a047

  日期：1990.3

  Le reactif utilise : l'(allyl bis-isocaranyl) borane est prepare a partir du (+)-carene-2 obtenu par isomerisation du (+)-carene-3

  Le reactif利用：l'(allyl bis-isocaranyl) borane est prepare a partir du (+)-carene-2 obtenu par isomerisation du (+)-carene-3