2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-2,5-dioxooxolan-3-yl]acetamide | 116063-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-2,5-dioxooxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 116063-91-3
• 化学式: C₇H₆F₃NO₄
• 分子量: 225.124
• InChiKey: WBHYJFORNZDYCL-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-2,5-dioxooxolan-3-yl]acetamide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-缬氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410
• 作为产物：
  描述：

  中康酸 在 magnesium chloride β-methyl aspartase 、 potassium chloride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[(3S,4S)-4-methyl-2,5-dioxooxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [5-13C]-(2S,4R)-亮氨酸和[4-13C]-(2S,3S)-缬氨酸的制备和表征-建立合成方案以制备L-亮氨酸、L-异亮氨酸和L的任何定点异构体-缬氨酸

  摘要：

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300410

文献信息

• Syntheses of (2S,3R)- and (2S,3S)-3-methylglutamic acid
  作者：Basil Hartzoulakis、David Gani

  DOI：10.1039/p19940002525

  日期：——

  Arndt-Eistert homologation of suitably-protected (2S,3S)-3-methylaspartic acid occurs with retention of configuration at C-3 to give, ultimately, (2S,3R)-3-methylglutamic acid. (2S,3R)-3- Methylglutamic acid was also prepared in good yield via the conjugate addition of the lithiated anion of the bis-lactim ether. of cyclo-(R-Val-Gly) to methyl (E)-butenoate. The analogous reaction performed using isopentyl (Z)-butenoate ultimately gave (2S,3S)-3-methylglutamic acid. Both conjugate additions occurred with high diastereoselectivity.
• AKHTAR, MAHMOUD;BOTTING, NIGEL P.;COHEN, MARK A.;GANI, DAVID, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5899-5908
  作者：AKHTAR, MAHMOUD、BOTTING, NIGEL P.、COHEN, MARK A.、GANI, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Characterization of [5-13C]-(2S,4R)-Leucine and [4-13C]-(2S,3S)-Valine− Establishing Synthetic Schemes to Prepare Any Site-Directed Isotopomer ofL-Leucine,L-Isoleucine andL-Valine
  作者：Arjan H. G. Siebum、Wei Sein Woo、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200300410

  日期：2003.12

  access to any isotopomer of the essential amino acids isoleucine and valine. The method gives the correct introduction of the second chiral center in (2S,3S)-isoleucine and allows for discrimination between the two prochiral methyl groups in valine as shown by the preparation of (2S,3S)-[4-13C] valine. For the preparation of (2S)-leucine in any isotopomeric form, the O’Donnell method to prepare optically

  在本文中，开发了一种化学酶促方法，可以获取必需氨基酸异亮氨酸和缬氨酸的任何同位素。该方法正确引入了 (2S,3S)-异亮氨酸中的第二个手性中心，并允许区分缬氨酸中的两个前手性甲基，如 (2S,3S)-[4-13C] 缬氨酸的制备所示。为了制备任何同位素形式的 (2S)-亮氨酸，已使用 O'Donnell 方法来制备光学活性氨基酸。该方法中使用的受保护甘氨酸支架是通过允许访问任何同位素形式的策略制备的。[5-13C]-(2S, 4R)-亮氨酸表明，O'Donnell 方法与 Evans 方法结合获得手性 2-甲基丙基碘可以很好地区分两个前手性甲基。O'Donnell 策略制备 α-氨基酸优于其他方法，因为反应条件温和，手性助剂易于回收，旋光产物易于分离。对于制备富含同位素的缬氨酸和异亮氨酸，O'Donnell 方法不适合，因为所涉及的烷基取代基具有仲卤取代基，该取代基在空间上受阻而无法与受保护的甘氨酸进行有效反应。(©