2,5-bisacetoxyhexane-3,4-dione | 111480-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bisacetoxyhexane-3,4-dione
• 英文别名: 2,5-Diacetoxyhexane-3,4-dione；2,5-Diacetoxy-hexan-3,4-dion；2,5-Diacetoxyhexan-3,4-dion；(5-Acetyloxy-3,4-dioxohexan-2-yl) acetate
• CAS: 111480-79-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: GEOHUERKNDDLLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  286.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bisacetoxyhexane-3,4-dione 在 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.2h， 以66%的产率得到2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Improved Procedure for the Conversion of Alkynes to 1,2-Diketones by Indirect Electrooxidation With Ruthenium Tetroxide as a Mediator

  摘要：

  使用四氧化钌作为介质，对炔烃1进行间接电氧化，以72-87%的产率得到1,2-二酮2。电解在含有催化量二氧化钌二水合物的水和四氯化碳两相体系中进行，使用饱和氯化钠水溶液。通过将水相的pH维持在4，并在0-5°C下进行反应，可以大大抑制1,2-二酮过氧化成相应的羧酸，这是通常在金属氧化炔烃中遇到的一个不可避免的缺点。这种方法的合成实用性通过从市售的1i制备关键中间体2i（产率82%）来证明，2i是合成furaneol 4的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27950
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2,5-二醇 在 吡啶 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-bisacetoxyhexane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  与甲基三氧or-过氧化氢氧化剂相比，用二恶英选择性氧化炔属1,4-二醇

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷（1a）及其三氟类似物（1b）选择性地实现hex-3-yne-2,5-diol 3a和1,4-diphenyl-but-2yne-1,4-diol 3b（将两个代表性的炔属1,4-二醇）放入相应的羰基中，而碳-碳三键部分保持不变。将结果与使用甲基三氧ox（MTO）/ 85％H 2 O 2均相系统进行类似氧化时记录的结果进行比较。强大的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）是选择的试剂，可实现目标炔1,4-二酮的最佳收率，这是一种用途广泛的合成子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.110

文献信息

• Identification of Potent Aroma Compounds in Thermally Treated Mixtures of Glucose/Cysteine and Rhamnose/Cysteine Using Aroma Extract Dilution Techniques
  作者：Thomas Hofmann、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/jf960456t

  日期：1997.3.1

  Application of an aroma extract dilution analysis on extracts prepared from either thermally treated solutions (20 min, 145 degrees C) of glucose/cysteine (I) or rhamnose/cysteine (II) led to the identification of 2-furfurylthiol (roasty, coffee-like), 5-acetyl-2,3-dihydro-1,4-thiazine (roasty), 3-mercapto-2-butanone (sulfury, rotten), 3-mercapto-2-pentanone (catty), and 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (caramel-like) with the highest odor activities among the 34 odor-active volatiles detected in I. In II, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, 3-hydroxy-6-methyl-2(2H)-pyranone (seasoning-like), 5-methyl-2-furfurylthiol (roasty, coffee-like), 2-furfurylthiol, and 5-acetyl-2,3-dihydro-1,4-thiazine appeared with the highest flavor dilution (FD) factors among the 18 compounds detected by HRGC/O. Among the flavor compounds identified, 2-propionyl-2-thiazoline is reported for the first time among the flavors of Maillard model reactions or foods, respectively. The odorant elicited an intense roasty, popcorn-like odor at the low odor threshold of 0.07 ng/L in air.
• TORII SIGERU; INOKUCHI TSUTOMU; HIRATA YOUZOU, SYNTHESIS,(1987) N 4, 377-379
  作者：TORII SIGERU、 INOKUCHI TSUTOMU、 HIRATA YOUZOU

  DOI：——

  日期：——