环丁基(2,5-二甲基苯基)甲酮 | 898790-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丁基(2,5-二甲基苯基)甲酮
• 英文名称: Cyclobutyl 2,5-dimethylphenyl ketone
• 英文别名: cyclobutyl-(2,5-dimethylphenyl)methanone
• CAS: 898790-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.26
• InChiKey: YNFYWQWJVBKDNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 环丁基(2,5-二甲基苯基)甲酮 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以81 %的产率得到7-(cyclobutanecarbonyl)-2,5-dimethyl-8,8a-dihydroindeno[1,2-c]pyrrole-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化2-甲基芳香酮与马来酰亚胺通过弱螯合辅助双C-H活化环化

  摘要：

  据报道，在钯催化下，取代芳香酮和酯与马来酰亚胺发生双 C-H 官能化，产生三环杂环分子，产率良好至优异。在该方案中，在外部存在的情况下，羰基的弱螯合已成功地用于选择性激活邻甲基C(sp 3 )–H 键而不是邻-C(sp 2 )–H 键。双齿配体Ac-Ile-OH。该反应通过两次C-H活化进行，生成五元环。第一次 C-H 键激活选择性地发生在苄基位置，随后在间位进行第二次 C-H 键激活。该方案证明了各种取代的芳香酮和酯以及各种取代的马来酰亚胺之间的相容性。三环酮进一步衍生为醇，显示了该方案的合成适用性。此外，还提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d4cc01651c
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 环丁基(2,5-二甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)催化2-甲基芳香酮与马来酰亚胺通过弱螯合辅助双C-H活化环化

  摘要：

  据报道，在钯催化下，取代芳香酮和酯与马来酰亚胺发生双 C-H 官能化，产生三环杂环分子，产率良好至优异。在该方案中，在外部存在的情况下，羰基的弱螯合已成功地用于选择性激活邻甲基C(sp 3 )–H 键而不是邻-C(sp 2 )–H 键。双齿配体Ac-Ile-OH。该反应通过两次C-H活化进行，生成五元环。第一次 C-H 键激活选择性地发生在苄基位置，随后在间位进行第二次 C-H 键激活。该方案证明了各种取代的芳香酮和酯以及各种取代的马来酰亚胺之间的相容性。三环酮进一步衍生为醇，显示了该方案的合成适用性。此外，还提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d4cc01651c