(2-methyl-2-cyclopentenyl)methanol | 79828-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-2-cyclopentenyl)methanol
• 英文别名: (2-Methylcyclopent-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 79828-39-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JWDMANJRFJPXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2-cyclopentenyl)methanol 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)-6-isopropyl-11-methyl-3-azatricyclo[6.2.1.0^4,11]-undec-4-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-cyclopentene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2-methyl-2-cyclopentenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-dendrobine的形式合成：使用氨基呋喃环加成/重排序列。

  摘要：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的IMDAF环加成/重排序列完成了生物碱（+/-）-石end碱（4）的正式合成。经过8个步骤将重排的环加合物转化为Kende的高级中间体，完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol006444h

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Dendrobine:  Use of the Amidofuran Cycloaddition/Rearrangement Sequence
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Bing Liu

  DOI：10.1021/ol006444h

  日期：2000.10.1

  The formal synthesis of the alkaloid (+/-)-dendrobine (4) was accomplished using the IMDAF cycloaddition/rearrangement sequence of a furanyl carbamate. Conversion of the rearranged cycloadduct to Kende's advanced intermediate in eight steps completed the formal synthesis of (+/-)-dendrobine.

  使用呋喃基氨基甲酸酯的IMDAF环加成/重排序列完成了生物碱（+/-）-石end碱（4）的正式合成。经过8个步骤将重排的环加合物转化为Kende的高级中间体，完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。
• Dimethylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Thomas C. Kirk、Robert Cordova

  DOI：10.1021/ja00366a031

  日期：1982.1
• Reactions of the formaldehyde-trimethylaluminum complex with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Robert Cordova、Robert T. Price

  DOI：10.1021/jo00140a009

  日期：1982.9
• MARUOKA, KEIJI;CONCEPCION, ARNEL B.;HIRAYAMA, NAOKI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7422-7423
  作者：MARUOKA, KEIJI、CONCEPCION, ARNEL B.、HIRAYAMA, NAOKI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER, B. B.;RODINI, D. J.;KIRK, T. C.;CORDOVA, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 2, 555-563
  作者：SNIDER, B. B.、RODINI, D. J.、KIRK, T. C.、CORDOVA, R.

  DOI：——

  日期：——