3-(4-methoxybenzoyl)benzothiophene | 39620-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzoyl)benzothiophene
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenylcarbonyl)benzo[b]thiophene；3-(p-anisoyl)benzothiophene；benzo[b]thiophen-3-yl-(4-methoxy-phenyl)-methanone；benzo[b]thiophen-3-yl-(4-methoxy-phenyl)-ketone；Benzo[b]thiophen-3-yl-(4-methoxy-phenyl)-keton；3-(4-methoxy-benzoyl)-benzothiophen；(1-Benzothiophen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；1-benzothiophen-3-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 39620-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• mdl: MFCD12569236
• 分子量: 268.336
• InChiKey: JBHQBUGMOUFCGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  275-285 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzoyl)benzothiophene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 3-<4-Hydroxy-benzoyl>-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-methoxybenzoyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  汞（II）催化的2-炔基苯基烷基亚砜环化提供3-酰基苯并[b]噻吩

  摘要：

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202704

文献信息

• A Nickel-Catalyzed Carbonyl-Heck Reaction
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、XiYe Hua、Hamdi Ben Halima、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.201710241

  日期：2017.11.27

  The use of transition‐metal catalysis to enable the coupling of readily available organic molecules has greatly enhanced the ability of chemists to access complex chemical structures. In this work, an intermolecular coupling reaction that unites organotriflates and aldehydes is presented. A unique catalyst system is identified to enable this reaction, featuring a Ni0 precatalyst, a tridentate Triphos

  使用过渡金属催化以使易于获得的有机分子偶联，大大提高了化学家访问复杂化学结构的能力。在这项工作中，提出了将有机三氟甲磺酸和醛结合在一起的分子间偶联反应。确定了一个独特的催化剂体系以实现该反应，其特征在于Ni 0预催化剂，三齿Triphos配体和庞大的胺碱。这种转变提供了获得多种含酮产品的途径，而没有与更传统的Friedel-Crafts反应相关的与选择性和反应性有关的挑战。推测是一种Heck型机理，其中醛的π键在插入/消除步骤中起烯烃的作用。
• YULDASHEV X. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 8, 1039-1040
  作者：YULDASHEV X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 255
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mercury(II)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylphenyl Alkyl Sulfoxides Provides 3-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Cheng-Han Lin、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201202704

  日期：2013.2.18

  Ring cyclization: A mercury‐catalyzed cyclization reaction to provide 3‐benzoylbenzo[b]thiophenes was achieved in good yields by treatment of 2‐alkynylphenyl alkyl sulfoxides with mercury chloride and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in benzene heated at reflux for 24 h (see scheme).

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。